methyl Z-2-benzamido-3-(3-pyridyl)propenoate | 117784-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl Z-2-benzamido-3-(3-pyridyl)propenoate
• 英文别名: (Z)-2-Benzoylamino-3-pyridin-3-yl-acrylic acid methyl ester；methyl (Z)-2-benzamido-3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 117784-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: XLGJZEXSFXMNDG-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Z-2-benzamido-3-(3-pyridyl)propenoate 在 (+)-(S)-RhPROPRAPHOS(COD)BF₄ 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 methyl N-benzoyl-3-(3-pyridyl)-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸VII。3-和4-吡啶丙氨酸的不对称合成

  摘要：

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00428-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(3'-pyridylmethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 在 sodium methylate 作用下， 以48%的产率得到methyl Z-2-benzamido-3-(3-pyridyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Mayoral, Jose A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 851 - 855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CATIVIELA, CARLOS;DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.;MAYORAI, JOSE A.;AVENOZA, AL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 851-855
  作者：CATIVIELA, CARLOS、DIAZ, DE VILLEGAS MARIA D.、MAYORAI, JOSE A.、AVENOZA, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Unusual amino acids VII. Asymmetric synthesis of 3- and 4- pyridylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、M. Michalik、H.W. Krause

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00428-9

  日期：1996.1

  (Z)-2-N-Acylamino-3-pyridyl-acrylic acids and their esters were prepared by partially known procedures and hydrogenated in the presence of HBF4 to the corresponding optically active 2-N-acetyl-(or benzoyl-)-3-(3- or 4-pyridyl)-alanines or analogous methyl esters with enantiomeric excesses up to 90%. The rhodium complexes of PROPRAPHOS, 6a,b, or of O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbor-nane

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。
• Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Mayoral, Jose A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 851 - 855
  作者：Cativiela, Carlos、Villegas, Maria D. Diaz de、Mayoral, Jose A.、Avenoza, Alberto、Roy, Miguel A.

  DOI：——

  日期：——