2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸 | 237390-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(methylamino)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 237390-80-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: YFBKFDUJSVAAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到5-溴-2-甲氧基-6-(甲氨基)吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3羧酸。

  摘要：

  有效合成5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸（1），强效多巴胺D2和D3的羧酸部分以及5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂，（R）描述了-5-溴-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1，4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酰胺。2,6-二氟吡啶-3-羧酸甲酯（12）与甲胺在-25℃下于乙醇中反应，得到2-氟-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸甲酯（13）和区域异构体14的混合物的57：43。另一方面，使12和2，6-二氯吡啶-3-羧酸甲酯（16）与甲醇钠在四氢呋喃（THF）和CH 2 Cl 2中反应，得到2-甲氧基吡啶-3-羧酸酯20和23。分别作为主要产品。N中16的相似反应 N-二甲基甲酰胺（DMF）和MeOH被证明对6位具有很高的区域选择性。当在DMF中用4-甲基苯硫醇根阴离子处理16个化合物时，在6位的取代区域选择性更高（> 97％）（定量收率）。2-氯-6-（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1847
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-6-(4-methylbenzenesulfinyl)pyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3羧酸。

  摘要：

  有效合成5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸（1），强效多巴胺D2和D3的羧酸部分以及5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂，（R）描述了-5-溴-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1，4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酰胺。2,6-二氟吡啶-3-羧酸甲酯（12）与甲胺在-25℃下于乙醇中反应，得到2-氟-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸甲酯（13）和区域异构体14的混合物的57：43。另一方面，使12和2，6-二氯吡啶-3-羧酸甲酯（16）与甲醇钠在四氢呋喃（THF）和CH 2 Cl 2中反应，得到2-甲氧基吡啶-3-羧酸酯20和23。分别作为主要产品。N中16的相似反应 N-二甲基甲酰胺（DMF）和MeOH被证明对6位具有很高的区域选择性。当在DMF中用4-甲基苯硫醇根阴离子处理16个化合物时，在6位的取代区域选择性更高（> 97％）（定量收率）。2-氯-6-（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1847