2-甲氧基-6-苯基吡喃-4-酮 | 4225-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-甲氧基-6-苯基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-Methoxy-6-phenyl-pyron-4
• 英文别名: 2-Methoxy-6-phenyl-γ-pyron；Methoxy-2-phenyl-6-pyron-4；2-methoxy-6-phenyl-pyran-4-one；2-Methoxy-6-phenyl-pyran-4-on；2-Methoxy-6-phenyl-4H-pyran-4-one；2-methoxy-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 4225-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FONPQIXOLUNZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-6-phenylpyran-2,4-dione 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲氧基-6-苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Naturally Occurring Oxygen Heterocyclics. IV.¹ The Methylation of Pyronones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a038

文献信息

• A convenient synthesis of substituted γ-pyrones
  作者：Masato Koreeda、Hiroshi Akagi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71369-4

  日期：——

  An efficient and general synthetic method for various 2-mono- and 2,6-disubstituted γ-pyrones has been developed. This utilizes the C-acylation (70–85%) of β-methoxy-α,β-enone lithium enolates 4 by acid chlorides 3 followed by the acid-catalyzed cyclization (>80%) of the resulting enols 5 to γ-pyrones 6.

  已经开发出一种有效且通用的合成方法，用于各种2-单-和2,6-二取代的γ-吡喃酮。该方法利用酰基氯3对β-甲氧基-α，β-烯酮烯醇酸锂4进行C-酰化（70-85％），然后将所得的烯醇5转化为γ-吡喃酮进行酸催化的环化（> 80％）。六