(Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)-benzene | 1231255-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)-benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-((Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl)benzene；1-[(Z)-4-bromo-3-propylhept-3-en-1-ynyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 1231255-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₇Br
• 分子量: 347.338
• InChiKey: RLQBWRLYZRDLKP-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)-benzene 在 potassium ethyl xanthogenate 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到5-(4-butylphenyl)-2,3-dipropylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的乙烯基C（sp2）-Br键裂解和溴代炔杂环杂环获得取代的噻吩。

  摘要：

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01733
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-溴-2-(4-叔丁基苯基)乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-1-(4-bromo-3-propylhept-3-en-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  官能化共轭炔的简便合成：钯催化炔烃的溴代烷基化

  摘要：

  并排：发现在Pd II催化剂存在下，将 溴代炔烃1直接顺式加成至各种炔烃2中可得到双官能化的炔烃产物3。该方法易于合成溴代炔烃。此外，提出了一种不寻常的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201000003

文献信息

• Expedient Synthesis of Functionalized Conjugated Enynes: Palladium-Catalyzed Bromoalkynylation of Alkynes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang、Zhenning Feng

  DOI：10.1002/anie.201000003

  日期：2010.4.26

  Side by side: Direct cis addition of bromoalkynes 1 to various alkynes 2 was found to proceed in the presence of a PdII catalyst to give difunctionalized enyne products 3. The method is facile for the synthesis of bromo alkenynes. Furthermore, an unusual mechanism is proposed.

  并排：发现在Pd II催化剂存在下，将 溴代炔烃1直接顺式加成至各种炔烃2中可得到双官能化的炔烃产物3。该方法易于合成溴代炔烃。此外，提出了一种不寻常的机制。
• Access to Substituted Thiophenes through Xanthate-Mediated Vinyl C(sp²)-Br Bond Cleavage and Heterocyclization of Bromoenynes
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Jianrong Li、Jiaming Li、Minghua Sun、Peng Zhou、Lu Chen、Yubing Huang、Shaohua Jiang、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01733

  日期：2020.10.16

  Using inexpensive and safe EtOCS2K as a thiol surrogate and tetrabutylphosphonium bromide and H2O as a mixed solvent, the reaction provided a range of substituted thiophenes in moderate to good yields. In addition, 2,3,4,5-tetrasubstituted thiophenes were able to be prepared under mild reaction conditions by electrophilic heterocyclization with NH4I and EtOCS2K in good yields.

  据报道，通过无过渡金属的硫化/环化过程实现溴代炔的化学选择性杂环化的环境可持续策略。使用便宜且安全的EtOCS 2 K作为硫醇替代物，四丁基溴化and和H 2 O作为混合溶剂，该反应可提供中等至良好收率的一系列取代噻吩。此外，能够在温和的反应条件下，通过NH 4 I和EtOCS 2 K的亲电杂环化，以高收率制备出2,3,4,5-四取代的噻吩。