3-phenyl-5-trans-styrylisoxazole | 42457-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-trans-styrylisoxazole
• 英文别名: (E)-3-phenyl-5-styrylisoxazole；3-phenyl-5-trans-styryl-isoxazole；3-Phenyl-5-styryl-isoxazol；3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 42457-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: AEIYKZIHEPWCKH-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  437.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74 %的产率得到3-phenyl-5-trans-styrylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑作为单一氮转移试剂：Sc(OTf)3 或 Au(I)/Sc(OTf)3 协同催化合成功能化异恶唑

  摘要：

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01566

文献信息

• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。
• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Yamamoto, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3543 - 3547
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Yamamoto, Etsuko、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• ROTH; SCHWARZ, Archiv der Pharmazie, 1961, vol. 294 /66, p. 769 - 774
  作者：ROTH、SCHWARZ

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA, HIROSHI;SHIRAIWA, MASAFUMI;YAMAMOTO, ETSUKO;SAKAMOTO, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3543-3547
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、SHIRAIWA, MASAFUMI、YAMAMOTO, ETSUKO、SAKAMOTO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——