N⁶-methyl-2-phenethyladenine | 756473-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-methyl-2-phenethyladenine
• 英文别名: N-methyl-2-(2-phenylethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 756473-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅
• 分子量: 253.307
• InChiKey: LJQALFKNXWAZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 N⁶-methyl-2-phenethyladenine 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到[9-Benzyl-2-(2-phenylethyl)purin-6-yl]-methylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列9-取代腺嘌呤衍生物作为选择性磷酸二酯酶4型抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01446-0
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methyl-2-trans-styryladenine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到N⁶-methyl-2-phenethyladenine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和一系列9-取代腺嘌呤衍生物作为选择性磷酸二酯酶4型抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01446-0

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of a series of 9-substituted adenine derivatives as selective phosphodiesterase type-4 inhibitors
  作者：Pierre Raboisson、Claire Lugnier、Christian Muller、Jean-Marie Reimund、Dominique Schultz、Guillaume Pinna、Alain Le Bec、Hélène Basaran、Laurent Desaubry、François Gaudiot、Mohamed Seloum、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01446-0

  日期：2003.2

  Adenine derivatives substituted in position 9 have been demonstrated to have potent cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibition properties with high selectivity toward PDE-4. Starting from our initial lead compound 9-(2-fluorobenzyl)-N(6)-methyl-2-trifluoromethyladenine (4, NCS613), we designed and synthesized a new series of 9-substituted derivatives for developing structure-activity relationship

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），