(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pent-4-enoate | 208837-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 208837-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: SUAIEJUXIBXEDA-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.455±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pent-4-enoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-(S)-4-Allyl-4-benzyloxycarbonylamino-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的ACPD类似物2-氨基双环[2.1.1]己烷-2,5-二羧酸-I（一种有效的mGluR激动剂）的合成与生物学。

  摘要：

  为了更好地表征代谢型谷氨酸受体（mGluRs）在生理和病理生理过程中的作用，迫切需要更多地了解与设计与家族和亚型有关的新型，高亲和力配体相关的结构特征。迄今为止，在mGluR研究领域进行的许多生物学研究都使用了激动剂（1S，3R）-ACPD。已经显示出该化合物在I组和II组受体上均起激动剂的作用，而在属于这两个组的四种亚型中几乎没有选择性。此外，顺式异构体（1S，3S）-ACPD对I组受体的活性可忽略不计，是mGluR2的良好激动剂。由于ACPD本身比较灵活，我们从反式异构体的分子模型研究中确定了四个独特的构象，而从顺式异构体的五个构象中发现了五个构象，我们相信研究通过引入单个碳原子而受到约束的ACPD类似物的活性将是有意义的。桥。因此，我们制备了ACPD的氨基双环[2.1.1]己二羧酸（ABHxD-1）类似物。该化合物的合成是通过分子内[2 + 2]光环加成反应完成的，其中分离出四个不同

  DOI：

  10.1021/jm970719q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-methyl 4-allyl-2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(hydroxymethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的ACPD类似物2-氨基双环[2.1.1]己烷-2,5-二羧酸-I（一种有效的mGluR激动剂）的合成与生物学。

  摘要：

  为了更好地表征代谢型谷氨酸受体（mGluRs）在生理和病理生理过程中的作用，迫切需要更多地了解与设计与家族和亚型有关的新型，高亲和力配体相关的结构特征。迄今为止，在mGluR研究领域进行的许多生物学研究都使用了激动剂（1S，3R）-ACPD。已经显示出该化合物在I组和II组受体上均起激动剂的作用，而在属于这两个组的四种亚型中几乎没有选择性。此外，顺式异构体（1S，3S）-ACPD对I组受体的活性可忽略不计，是mGluR2的良好激动剂。由于ACPD本身比较灵活，我们从反式异构体的分子模型研究中确定了四个独特的构象，而从顺式异构体的五个构象中发现了五个构象，我们相信研究通过引入单个碳原子而受到约束的ACPD类似物的活性将是有意义的。桥。因此，我们制备了ACPD的氨基双环[2.1.1]己二羧酸（ABHxD-1）类似物。该化合物的合成是通过分子内[2 + 2]光环加成反应完成的，其中分离出四个不同

  DOI：

  10.1021/jm970719q

文献信息

• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Biology of the Conformationally Restricted ACPD Analogue, 2-Aminobicyclo[2.1.1]hexane-2,5-dicarboxylic Acid-I, a Potent mGluR Agonist
  作者：Alan P. Kozikowski、Darryl Steensma、Gian Luca Araldi、Werner Tückmantel、Shaomeng Wang、Sergey Pshenichkin、Elena Surina、Jarda T. Wroblewski

  DOI：10.1021/jm970719q

  日期：1998.5.1

  of an ACPD analogue that has been constrained through the introduction of a single carbon atom bridge. Accordingly, we have prepared an aminobicyclo[2.1.1]hexanedicarboxylic acid (ABHxD-I) analogue of ACPD. The synthesis of this compound was accomplished by use of an intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reaction, in which four distinct isomers were isolated. Of these four compounds, only a single

  为了更好地表征代谢型谷氨酸受体（mGluRs）在生理和病理生理过程中的作用，迫切需要更多地了解与设计与家族和亚型有关的新型，高亲和力配体相关的结构特征。迄今为止，在mGluR研究领域进行的许多生物学研究都使用了激动剂（1S，3R）-ACPD。已经显示出该化合物在I组和II组受体上均起激动剂的作用，而在属于这两个组的四种亚型中几乎没有选择性。此外，顺式异构体（1S，3S）-ACPD对I组受体的活性可忽略不计，是mGluR2的良好激动剂。由于ACPD本身比较灵活，我们从反式异构体的分子模型研究中确定了四个独特的构象，而从顺式异构体的五个构象中发现了五个构象，我们相信研究通过引入单个碳原子而受到约束的ACPD类似物的活性将是有意义的。桥。因此，我们制备了ACPD的氨基双环[2.1.1]己二羧酸（ABHxD-1）类似物。该化合物的合成是通过分子内[2 + 2]光环加成反应完成的，其中分离出四个不同