1,3-dicyclohexyl-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione | 183367-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 183367-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: AGUJYNPLHQPYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicyclohexyl-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-Bromo-5-bromomethyl-1,3-dicyclohexyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N'-用2-（溴甲基）丙烯酸环化碳二亚胺。直接进入系统5-亚甲基-6 H-嘧啶-2,4-二酮，一类新型的胸腺嘧啶类似物

  摘要：

  碳二亚胺在非常温和的条件下在两个N原子处与2-（溴甲基）丙烯酸反应，以中等至良好的产率得到1,3-二取代的-5-亚甲基-6 H-嘧啶2,4-二酮衍生物。这些产品对各种亲核试剂（如溴，盐酸，氢化物等）表现出良好的迈克尔受体作用。基于理论方法和实验结果，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330444
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dicyclohexyl-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]pyrimidine-2,4-dione 在 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-dicyclohexyl-5-methylidene-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成5-亚甲基二氢尿嘧啶作为潜在的抗癌药

  摘要：

  利用霍纳-沃兹沃思·埃蒙斯方法，开发了一种高效，通用，对映选择性的1,3-二取代和1,3,6-三取代的5-亚甲基二氢尿嘧啶的合成方法。使起始的1，3-二取代的5-二乙氧基磷酸脲嘧啶进行双键还原或添加各种格氏试剂，并将获得的霍纳-沃兹沃思埃蒙斯试剂用于甲醛的烯化。通过引入（R，R）-或（S，S）-二（1-苯基乙基氨基）磷酰基作为手性助剂。在这些基团的存在下，格氏试剂的添加是高度和互补的非对映选择性的（约80％）。通过柱色谱法进一步分离非对映异构体混合物使得能够合成ee≥98％的（R）-和（S）-1,3,6-三取代-5-甲基亚二烯基二氢尿嘧啶。此外，使用单晶X射线分析确定了加合物和终产物的绝对构型。还讨论了加成反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.024