(S)-2,2-dimethyl-4-((1E)-3-oxo-propenyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 144619-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-4-((1E)-3-oxo-propenyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S,E)-2,2-dimethyl-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)oxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 144619-37-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ROAVWYSPRJUVIG-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-((1E)-3-oxo-propenyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-4-((1E)-3-oxo-propenyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  差异保护的内消旋内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称合成

  摘要：

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61270-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：Alex R. Jurgens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61270-4

  日期：1992.8

  The synthesis of differentially protected meso-1,6-diaminopimelic acid, an important constituent of bacterial cell walls and the immediate biosynthetic precursor of L-lysine, has been accomplished in a completely stereospecific manner from D-serine.

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。
• Diamine derivatives as factor X inhibitors
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2343290A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  The invention relates to a compound represented by the general formula (1):         Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4     (1) the salt thereof, the solvate thereof, or N-oxide thereof, wherein R1, R2; Q1 Q2, Q3, Q4, T° and T1 are as defined in claim 1. The compound inhibits activated blood coagulation factor X ("FXa") to exhibit a potent anticoagulant effect and can be orally administered. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating thrombosis or embolism and as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood gathering.

  本发明涉及一种由通式（1）表示的化合物：Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1），其盐，溶剂化物或N-氧化物，其中R1，R2；Q1，Q2，Q3，Q4，T°和T1如权利要求书所定义。该化合物抑制活化的血凝血因子X（“FXa”），展现出强效的抗凝作用，并可口服。该化合物可用作预防和/或治疗血栓形成或栓塞的药剂，以及用于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。
• Synthesis of Nonproteinogenic Amino Acids To Probe Lantibiotic Biosynthesis
  作者：Xingang Zhang、Weijuan Ni、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo051182o

  日期：2005.8.1

  The synthesis of six nonproteinogenic amino acids appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is described. These amino acids are (2S,3R)-vinylthreonine, (2S)-(E)-2-amino-5-fluoro-pent-3-enoic acid (fluoroallylglycine), (S)-β2-homoserine, (S) and (R)-β3-homocysteine, and (2R,3R)-methylcysteine. Once incorporated into peptides, these compounds were envisioned to serve as alternative

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。
• Design of Synthetic Surrogates for the Macrolactone Linker Motif in Coibamide A
  作者：Rikito Suzuki、Daphne R. Mattos、Takashi Kitamura、Rina Tsujioka、Kazuya Kobayashi、Shinsuke Inuki、Hiroaki Ohno、Jane E. Ishmael、Kerry L. McPhail、Shinya Oishi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00232

  日期：2023.10.12

  A marine cyanobacterial cyclic depsipeptide, coibamide A (CbA), inhibits the mammalian protein secretory pathway by blocking the Sec61 translocon, which is an emerging drug target for cancer and other chronic diseases. In our previous structure–activity relationship study of CbA, the macrolactone ester linker was replaced with alkyl/alkenyl surrogates to provide synthetically accessible macrocyclic

  海洋蓝藻环状缩酚肽 Coibamide A (CbA) 通过阻断 Sec61 易位子来抑制哺乳动物蛋白质分泌途径，Sec61 易位子是治疗癌症和其他慢性疾病的新兴药物靶点。在我们之前对 CbA 的构效关系研究中，大环内酯酯连接基被烷基/烯基替代物取代，以提供可合成的大环支架。为了优化 CbA 类似物的细胞生物活性特征，现已通过立体选择性途径设计和合成了具有 β- 和 ε-甲基的新型赖氨酸模拟物。引入这两个甲基（对应于 CbA 的d -MeAla α-甲基和 MeThr β-甲基）后，观察到细胞毒性显着增加。所有合成产品都保留了抑制模型 Sec61 底物分泌的能力。活细胞分泌功能抑制和细胞毒性的串联评估是评估连接体结构修饰对闭环影响的有效策略。