(1S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 191166-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 191166-88-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JWAHHYLTTZIEDR-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-frontalin

  摘要：

  Alkylation of the SAMP hydrazone of 1,3-dioxa-5-one provides a convenient way (8 steps, 40% overall yield) to synthesize frontalin in high optical purity lover 95%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00263-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,5S)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-frontalin

  摘要：

  Alkylation of the SAMP hydrazone of 1,3-dioxa-5-one provides a convenient way (8 steps, 40% overall yield) to synthesize frontalin in high optical purity lover 95%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00263-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-frontalin
  作者：Marek Majewski、Pawel Nowak

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00263-8

  日期：1998.8

  Alkylation of the SAMP hydrazone of 1,3-dioxa-5-one provides a convenient way (8 steps, 40% overall yield) to synthesize frontalin in high optical purity lover 95%). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.