4-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadienyl]benzonitrile | 219872-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadienyl]benzonitrile
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-cyanophenyl)penta-2,4-dienal；4-(5-oxo-penta-1t,3t-dienyl)-benzonitrile；4-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]benzonitrile
• CAS: 219872-99-8
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: ZAVFWJPPOAZJDN-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadienyl]benzonitrile 、 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]thio]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2R,3R)-3-[[trans-2-[(1E,3E)-4-(4-Cyanophenyl)-1,3-butadien-1-yl]-1,3-dioxan-5-yl]thio]-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activities of R-102557 and Related Dioxane-Triazole Derivatives.

  摘要：

  具有二噁烷环的新型三唑化合物被合成。在酸性条件下，二醇前体10与各种芳香醛11-13缩合，得到了一系列二噁烷-三唑化合物14-16。这些化合物14-16的抗真菌活性通过在小鼠感染模型中对白色念珠菌和曲霉菌的评估进行了体内评价。含有单个或两个双键且侧链上带有吸电子基团的芳环衍生物表现出较高的活性。在这些衍生物中，R-102557（16R：Ar=4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基）对白色念珠菌、曲霉菌和隐球菌属表现出极佳的体内活性。在大鼠的初步毒性研究中也显示出高度耐受性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.694
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 生成 4-[(1E,3E)-5-oxo-1,3-pentadienyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cinnamic and 2-Thienylacrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a027

文献信息

• Imidazole as a central π-linkage in Y-shaped push–pull chromophores
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.004

  日期：2011.7

  Twelve imidazole based Y-shaped push–pull chromophores have been designed, synthesised and fully characterised featuring 4,5-bis(N,N-dimethylanilino)imidazole as a donor moiety, a systematically enlarged π-linker and nitro and cyano groups as acceptors. The synthesised push–pull systems have been studied by electrochemistry, UV/Vis and IR spectroscopy and nonlinear optical properties have been calculated

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。
• Triazole derivatives having antifungal activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06337403B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds of the following formula (I) and pharmaceutically acceptable esters and salts thereof: Ar is a phenyl group which may optionally be substituted by from 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms and trifluoromethyl groups. The compounds (and pharmaceutically acceptable esters and salts thereof) have excellent antifungal activity.

  以下式(I)化合物及其药用可接受的酯和盐：Ar是苯基，可以选择性地由1至3个卤原子和三氟甲基基团之一取代。这些化合物（及其药用可接受的酯和盐）具有出色的抗真菌活性。
• Imidazole-Functionalized Y-Shaped Push–Pull Dye for Nerve Agent Sensing as well as a Catalyst for Their Detoxification
  作者：Nilanjan Dey、Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01488

  日期：2021.11.5

  of a phosphorylated intermediate, which undergoes time-dependent hydrolysis (∼24 h) in aqueous medium. This process recovers the free probe (enzyme-like behavior) and releases a less-toxic organophosphate compound as the byproduct. The phosphorylated derivative of 1, formed during such interaction, shows a different electronic behavior, which reduces the extent of charge-transfer interaction as well

  一种 Y 形推拉染料 ( 1 ) 与N , N设计了-二甲基苯胺供体和苯甲腈受体通过咪唑基π共轭间隔物连接。由于容易的分子内电荷转移相互作用，它在溶液中呈深黄色，但未检测到荧光，可能是由于咪唑部分的光诱导电子转移效应。然而，加入氯磷酸二乙酯（DCP，沙林模拟物）和氰基磷酸二乙酯（DCNP，Tabun 模拟物）等神经毒剂后，会产生蓝色荧光，而天然暗黄色会褪色。机理研究表明，咪唑对 DCP 或 DCNP 的磷进行亲核攻击，导致形成磷酸化中间体，该中间体在水性介质中经历时间依赖性水解（~24 小时）。这个过程恢复了游离探针（类似酶的行为）并释放出毒性较低的有机磷酸盐化合物作为副产物。磷酸化衍生物在这种相互作用过程中形成的图1显示出不同的电子行为，这降低了电荷转移相互作用的程度以及非辐射衰减并支持发射特性。考虑到1对具有 LOD 35 和 42 ppb 的 DCP 和 DCNP的高灵敏度，我们准备了用于现场气相检测神经毒剂的简单试纸。
• US6337403B1
  申请人：——

  公开号：US6337403B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• US6391903B1
  申请人：——

  公开号：US6391903B1

  公开（公告）日：2002-05-21