1,4-dimethoxy-2,6-xylyl-18crown5 | 78840-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,6-xylyl-18crown5
• 英文别名: 19,21-Dimethoxy-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene；19,21-dimethoxy-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene
• CAS: 78840-05-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: XVTPRRBMIGGDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,6-xylyl-18crown5 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-triene-19,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic macrocyclic ligands. III. Synthesis of a quinone-hydroquinone redox system incorporated with complexing ability toward cations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90393-4
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 2,6-双(羟甲基) 1,4-苯二甲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到1,4-dimethoxy-2,6-xylyl-18crown5
  参考文献：
  名称：

  用于光合作用的新型仿生模型：卟啉与氧化还原活性冠醚醌共价连接

  摘要：

  描述了由5,10,15-三苯基卟啉通过不同桥共价连接至氧化还原活性冠醚醌的仿生光合模型化合物的合成。通过1 H NMR化学位移研究观察到在非极性溶剂中使用带有柔性丁烯间隔基的锌络合物，冠醚醌在卟啉平面上的反折叠。分子模型计算支持这种构象效应。由于在金属游离碱卟啉衍生物中未观察到，该折叠是通过受体与中心原子的络合引起的。由于空间限制，锌卟啉环己烯冠醚醌缺乏这种反折。循环伏安法测量表明，在存在碱金属阳离子的情况下，醌冠醚部分的还原电势发生了显着变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00097-r

文献信息

• Synthetic macrocyclic ligands. III. Synthesis of a quinone-hydroquinone redox system incorporated with complexing ability toward cations
  作者：Kouichi Sugihara、Hiroshi Kamiya、Mieko Yamaguchi、Takahiro Kaneda、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90393-4

  日期：1981.1
• Novel biomimetic models for photosynthesis: Porphyrins covalently linked to redox-active crown ether quinones
  作者：Licheng Sun、Jörg von Gersdorff、Jens Sobek、Harry Kurreck

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00097-r

  日期：1995.3

  The synthesis of biomimetic photosynthetic model compounds, composed of 5,10,15-triphenylporphyrins covalently linked to redox active crown ether quinones via different bridges, is described. Using the zinc complex with the flexible butylene spacer in non polar solvents backfolding of the crown ether quinone over the porphyrin plane is observed by 1H NMR chemical shift studies. This conformational

  描述了由5,10,15-三苯基卟啉通过不同桥共价连接至氧化还原活性冠醚醌的仿生光合模型化合物的合成。通过1 H NMR化学位移研究观察到在非极性溶剂中使用带有柔性丁烯间隔基的锌络合物，冠醚醌在卟啉平面上的反折叠。分子模型计算支持这种构象效应。由于在金属游离碱卟啉衍生物中未观察到，该折叠是通过受体与中心原子的络合引起的。由于空间限制，锌卟啉环己烯冠醚醌缺乏这种反折。循环伏安法测量表明，在存在碱金属阳离子的情况下，醌冠醚部分的还原电势发生了显着变化。