6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-hydroxybenzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] | 253195-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-hydroxybenzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
• 英文别名: 5,5'-[(2-hydroxyphenyl)methanediyl]bis(6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)；6-amino-5-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 253195-27-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₆O₅
• 分子量: 414.421
• InChiKey: IJBSYUFDSPJUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-hydroxybenzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione] 生成 10-(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1,3-dimethyl-1,10-dihydro-9-oxa-1,3-diazaanthracene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  “开启”荧光传感器可检测溶液和商用牙膏中的氟离子。

  摘要：

  通过一步反应开发了一种简单新颖的基于尿嘧啶的化学传感器（1），该反应可通过“开启”荧光模式选择性检测F-离子。在将F-离子添加到1的CH3CN溶液中后，非荧光探针会受到280nm的光的照射，呈现出从无色到荧光蓝色的颜色变化，具有高度的荧光性。1 H NMR研究揭示了化学传感器1的结合位点，其中C-5氢和胺氢形成与F-离子的氢键。使用DFT计算进一步证实了这种结合模式。重要的是，化学传感器1对F-的检出限经评估为47.6nM，低于WHO允许的F-（1.5mg / L）离子的最大值。原位产生的1-F-络合物已用于Ca（NO3）2的二次检测，肥料的成分之一。此外，该传感器已成功应用于检测商用牙膏中的氟离子。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117361
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 水杨醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6'-diamino-1,1',3,3'-tetramethyl-5,5'-(2-hydroxybenzylidene)bis[pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  “开启”荧光传感器可检测溶液和商用牙膏中的氟离子。

  摘要：

  通过一步反应开发了一种简单新颖的基于尿嘧啶的化学传感器（1），该反应可通过“开启”荧光模式选择性检测F-离子。在将F-离子添加到1的CH3CN溶液中后，非荧光探针会受到280nm的光的照射，呈现出从无色到荧光蓝色的颜色变化，具有高度的荧光性。1 H NMR研究揭示了化学传感器1的结合位点，其中C-5氢和胺氢形成与F-离子的氢键。使用DFT计算进一步证实了这种结合模式。重要的是，化学传感器1对F-的检出限经评估为47.6nM，低于WHO允许的F-（1.5mg / L）离子的最大值。原位产生的1-F-络合物已用于Ca（NO3）2的二次检测，肥料的成分之一。此外，该传感器已成功应用于检测商用牙膏中的氟离子。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117361

文献信息

• A Clean, Highly Efficient and One-Pot Green Synthesis of Aryl/Alkyl/Heteroaryl-Substituted Bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes in Water
  作者：Subrata Das、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.201001581

  日期：2011.4

  A highly efficient green synthesis of aryl/alkyl/heteroaryl-substituted bis(6-amino-1,3-dimethyluracil-5-yl)methanes by the condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil with aldehydes (aromatic, aliphatic and heterocyclic) in water at room temperature is described. No dehydrating agent, heat, catalyst, surfactant or additive was used. The structures of the compounds were established by spectroscopic

  通过 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与醛（芳香族、脂肪族和醛）缩合，高效绿色合成芳基/烷基/杂芳基取代的双（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）甲烷杂环）在室温下的水中进行了描述。没有使用脱水剂、热、催化剂、表面活性剂或添加剂。通过光谱方法和单晶X射线晶体学确定了化合物的结构。
• “Switch on” fluorescent sensor for the detection of fluoride ions in solution and commercial tooth paste
  作者：Navneet Kaur、Gitanjali Jindal

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117361

  日期：2019.12

  detected F- ions via "switch on" fluorescence mode. Upon the addition of F- ion to CH3CN solution of 1, the non-fluorescent probe became highly fluorescent, showing a color change from colorless to fluorescent blue, when irradiated with 280nm light. 1H NMR studies revealed the binding sites of chemosensor 1, where C-5 hydrogen and amine hydrogens formed hydrogen bonding with F- ion. This binding mode was

  通过一步反应开发了一种简单新颖的基于尿嘧啶的化学传感器（1），该反应可通过“开启”荧光模式选择性检测F-离子。在将F-离子添加到1的CH3CN溶液中后，非荧光探针会受到280nm的光的照射，呈现出从无色到荧光蓝色的颜色变化，具有高度的荧光性。1 H NMR研究揭示了化学传感器1的结合位点，其中C-5氢和胺氢形成与F-离子的氢键。使用DFT计算进一步证实了这种结合模式。重要的是，化学传感器1对F-的检出限经评估为47.6nM，低于WHO允许的F-（1.5mg / L）离子的最大值。原位产生的1-F-络合物已用于Ca（NO3）2的二次检测，肥料的成分之一。此外，该传感器已成功应用于检测商用牙膏中的氟离子。