4-((benzylimino)methyl)benzonitrile | 67907-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzylimino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: Benzonitrile, 4-[[(phenylmethyl)imino]methyl]-；4-(benzyliminomethyl)benzonitrile
• CAS: 67907-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: RAEFDWLGSRZYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzylimino)methyl)benzonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(Benzylamino-methyl)-benzonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pseudorotaxane orientational stereoisomerism driven by π-electron density

  摘要：

  伪[2]螺旋环取向异构体通过利用对位取代的二苄基铵轴的电子吸引（EW）或电子供给（ED）效应，在立体控制的方式下形成，这些轴穿过π电子丰富的伞形分子腔，从而实现对弱π–π相互作用的精细调控。

  DOI：

  10.1039/c4cc04668d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 cobalt acetylacetonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((benzylimino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的高效共催化双氢硼化：将腈一锅转化为亚胺的应用。

  摘要：

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，

  DOI：

  10.1002/chem.202000753

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

  报道了一种光氧化还原催化的酚醛策略，用于醛，酮，亚胺和N-芳基胺之间的偶联反应。这些反应通过布朗斯台德酸活化的质子耦合电子转移途径进行，该方案用于合成范围广泛的1,2-氨基醇和邻二胺，这两种都是生物活性天然产物，药学上常见的基序。活性分子和配体。
• Electrochemical, Iodine-Mediated α-CH Amination of Ketones by Umpolung of Silyl Enol Ethers
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02068

  日期：2020.8.7

  oxidative Umpolung reaction of silyl enol ethers utilizing simple iodide salts for the synthesis of α-amino ketones is described. The products were isolated in excellent yields of up to 100%, and various functionalized starting materials were accepted in an undivided electrochemical cell design. Moreover, a sensitivity assessment to ensure an improved reproducibility of the reaction and cyclic voltammetry

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。