1-Phenyl-3-methyl-1,4-pentadien | 109898-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-1,4-pentadien
• 英文别名: (3-Methylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene；3-methylpenta-1,4-dienylbenzene
• CAS: 109898-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GFCADLFHRDMBEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 buta-1,3-dien-1-ylbenzene 在 [2-(benzyloxy)phenyl]diphenylphosphane 、 bi(allylnickel bromide) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以99%的产率得到1-Phenyl-3-methyl-1,4-pentadien
  参考文献：
  名称：

  具有半不稳定烷氧基的三芳基膦配体：镍（II）催化的烯烃二聚反应的配体。乙烯基芳烃，1,3-二烯的氢乙烯基化和1,6-二烯的环异构化

  摘要：

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环

  DOI：

  10.1002/adsc.201400237

文献信息

• The Codimerization of Styrene and Butadiene with Three-Component Catalysts Consisting of Palladium Salt, Lewis Acid, and Tertiary Phosphine
  作者：Takehiko Ito、Yasuo Takami

  DOI：10.1246/bcsj.51.1220

  日期：1978.4

  The reaction of styrene and butadiene in the presence of a three-component catalyst consisting of a palladium salt, a Lewis acid, and a tertiary phosphine was investigated. As the three-component catalyst, combinations of such palladium(II) salts as (π-C3H5PdCl)2, (PdCl2·C6H5CH=CH2)2 and Pd(acac)2, such Lewis acids as BF3 and AlCl3, and such tertiary phosphines as Ph3P and Bu3P were adopted. From the

  研究了在由钯盐、路易斯酸和叔膦组成的三组分催化剂存在下苯乙烯和丁二烯的反应。作为三组分催化剂，如(π-C3H5PdCl)2、(PdCl2·C6H5CH=CH2)2和Pd(acac)2等钯(II)盐，如BF3和AlCl3等路易斯酸，以及叔膦的组合由于采用了 Ph3P 和 Bu3P。从反应中，得到 1-苯基-1,4-己二烯（一种直链共二聚体）作为主要产物，以及少量支链共二聚体。通过改变苯乙烯与丁二烯的摩尔比，1-苯基-1，4-己二烯与支链共二聚体的比例在一定程度上变化。随着摩尔比的增加，1-苯基-1,4-己二烯与支链共二聚体的比例降低。
• Triarylphosphine Ligands with Hemilabile Alkoxy Groups: Ligands for Nickel(II)-Catalyzed Olefin Dimerization Reactions. Hydrovinylation of Vinylarenes, 1,3-Dienes, and Cycloisomerization of 1,6-Dienes
  作者：Souvagya Biswas、Aibin Zhang、Balaram Raya、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1002/adsc.201400237

  日期：2014.7.7

  practical synthesis of these compounds. In sharp contrast, hydrovinylation of a variety of 1,3‐dienes is best catalyzed by nickel(II) complexes of 2‐benzyloxyphenyldiphenylphosphine, L5. The other two ligands, 2‐benzyloxymethyl‐ (L6) and 2‐benzyloxyethyldiphenylphosphine (L7) are much less effective in the HV of 1,3‐dienes. Nickel(II)‐catalyzed cycloisomerization of 1,6‐dienes into methylenecyclopentanes

  用2-苄氧基，2-苄氧基甲基或2-苄氧基乙基-苯基部分取代三苯膦中的一个苯基会产生一组简单的配体，这些配体在各种镍（II）催化的烯烃二聚反应中表现出截然不同的行为反应。配体与2-苄氧基苯基和2-苄氧基甲基苯基二苯基膦的配合物（分别为L5和L6）对乙烯基芳烃的氢乙烯基化（HV）最具活性，前者导致伯3-芳基-1-丁烯广泛异构化为共轭物2-芳基-2-丁烯即使在-55°C下也可以。但是，2-苄氧基甲基取代的配体L6该化合物的活性略低，在环境温度下可提供定量的HV初级产品定量收率，而没有异构化的痕迹，因此为这些化合物的实际合成提供了最佳选择。与之形成鲜明对比的是，2-苄氧基苯基二苯基膦L5的镍（II）配合物最好地催化了各种1,3-二烯的氢乙烯基化。其他两个配体，2-苄氧基甲基-（L6）和2-苄氧基乙基二苯基膦（L7）在1,3-二烯的HV方面效力低得多。镍（II）催化的1,6-二烯环化异构化为亚甲基环