1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-6-aminouracil | 93559-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-6-aminouracil
• 英文别名: 6-amino-1,3-dimethyl-5-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 93559-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: LULCZLFDQBQQOD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  509.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1,3-dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-6-aminouracil
  参考文献：
  名称：

  5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶衍生物作为新型抗癌药。合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00382a020

文献信息

• BERNIER, J. -L.;HENICHART, J. -P.;WARIN, V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1129-1134
  作者：BERNIER, J. -L.、HENICHART, J. -P.、WARIN, V.

  DOI：——

  日期：——
• BERNIER, J. -L.;HENICHART, J. -P.;WARIN, V.;TRENTESAUX, CH.;JARDILLIER, J+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 497-502
  作者：BERNIER, J. -L.、HENICHART, J. -P.、WARIN, V.、TRENTESAUX, CH.、JARDILLIER, J+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Cinnamoyl-6-aminouracil derivatives as novel anticancer agents. Synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships
  作者：Jean Luc Bernier、Jean Pierre Henichart、Vincent Warin、Chantal Trentesaux、Jean Claude Jardillier

  DOI：10.1021/jm00382a020

  日期：1985.4

  has been undertaken. These compounds have been found to be in an extended planar conformation fitting well with a possible stacking interaction between the nucleic bases of DNA; thus an eventual anticancer activity by intercalation could be hoped. 1,3-Dimethyl-5-cinnamoyl-6-aminouracil was found to be active when administered ip against ip-implanted P388 leukemia in vivo (percent T/C = 124). Two other

  已经对5-肉桂酰基-6-氨基尿嘧啶系列进行了生物学评估。已经发现这些化合物处于扩展的平面构象，与DNA的核酸碱基之间可能的堆积相互作用很好地吻合。因此希望通过嵌入最终的抗癌活性。当体内ip注射ip植入的P388白血病时，发现1,3-二甲基-5-肉桂酰基6-氨基尿嘧啶具有活性（T / C百分比= 124）。另外两个化合物，分别是1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-吗啉代乙基）氨基]尿嘧啶和1,3-二甲基-5-肉桂酰基-6-[（2-哌啶基乙基）氨基]尿嘧啶。在6-氨基上的亲水侧链在体外对L1210白血病表现出细胞毒活性。从这些结果以及与DNA的生物学相互作用的研究中已经确定了结构活性关系。