1,3-dimethyl-5,7-di(p-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1217356-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,7-di(p-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5,7-bis(4-methylphenyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1217356-18-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: CIOHEXVHNKDBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 苯甲醇 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,3-dimethyl-5,7-di(p-tolyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化合成吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2156-7470

文献信息

• An efficient synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives in ionic liquid
  作者：Da-Qing Shi、Yao Zhou、Hai Liu

  DOI：10.1002/jhet.281

  日期：——

  A series of 5,7-diarylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones was synthesized via the reaction of 6-aminopyrimidine-2,4-dione and α,β-unsaturated ketones in ionic liquid without using any catalyst. This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields, and environmentally benign procedure over traditional methods. J. Heterocyclic Chem., 2010.

  通过6-氨基嘧啶-2,4-二酮与α，β-不饱和基的反应合成了一系列的5,7-二芳基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮。无需使用任何催化剂的离子液体中的酮。与传统方法相比，该方案具有易于处理，反应条件温和，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学.2010。
• Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines Catalyzed by 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite (TBN)/O2
  作者：Dongping Cheng、Jing-Hua Li、Xiaoliang Xu、Hongshuang Xia、Huafang Gu、Yawei Wang

  DOI：10.1055/a-2156-7470

  日期：2023.12

  uracils/thiouracil with 1,3-diarylpropenes is disclosed. It undergoes oxidative coupling, intramolecular cyclization, and dehydro-aromatization to provide multi-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines/thiopyrido[2,3-d]pyrimidines in moderate to excellent yields. It has the advantages of high atom economy, green terminal oxidant, and metal-free conditions.

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。