Methyl α-((trimethylsilyl)methyl)acrylate | 78310-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl α-((trimethylsilyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl α-(trimethylsilyl)methylacrylate；methyl 2-trimethylsilylmethylacrylate；Methyl 2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 78310-52-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: WLJWTOZFIDXVJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-((trimethylsilyl)methyl)acrylate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.41h， 生成 9,9(8H)-(Ethylenedioxy)-11aβ-methyl-3α-((trimethylsilyl)methyl)-3β-vinyl-1,2,3,5,6,7,7aβ,10,11,11a-decahydrobenzo<3,4>cyclohepta<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin and (.+-.)-.beta.-chamigrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a010
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(dimethylamino)-2-((trimethylsilyl)methyl)propionat 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碘甲烷 作用下， 以81%的产率得到Methyl α-((trimethylsilyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin and (.+-.)-.beta.-chamigrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a010

文献信息

• Effective Syntheses of 2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene and its 1,1-d2- and 1,1,1?,1?,3,3-d6-isotopomers
  作者：Jun Hu、Robert R. Squires

  DOI：10.1002/jlcr.511

  日期：2001.12

  New and effective routes to synthesize 2-trimethylsilylmethyl-3-trimethylsilyl-1-propene and its 1,1-d2- and 1,1,1′,1′,3,3-d6-isotopomers have been developed, using the displacement reaction of lithium trimethylsilylcyanocuprate with allylic halides and tosylates. These compounds are pivotal precursors for the gas-phase synthesis and characterization of the trimethylenemethane anion, and for negative ion photoelectron spectroscopic investigations of the singlet–triplet splitting in trimethylenemethane. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用三甲基硅基氰基杯酸锂与烯丙基卤化物和对甲苯磺酸盐的置换反应，开发出了合成 2-三甲基硅甲基-3-三甲基硅基-1-丙烯及其 1,1-d2- 和 1,1,1′,1′,3,3-d6- 异构体的新的有效途径。这些化合物是气相合成和表征三亚甲基甲烷阴离子以及负离子光电子能谱研究三亚甲基甲烷中单线-三线分裂的关键前体。版权所有 © 2001 约翰威利父子有限公司。
• Synthesis of functionalized allylsilanes via palladium-catalyzed cross-coupling of 2-stannyl-3-silylpropene with organic halides.
  作者：Kyung-Tae Kang、Soung Sin Kim、Jae Chul Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92165-8

  日期：1991.1

  Allylsilanes bearing the various functionalities were prepared from the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-trimethylstannyl-3-trimethylsilylpropene with acid chlorides and with aryl halides.
• Efficient, stereoselective total synthesis of (.+-.)-aphidicolin
  作者：Robert E. Ireland、Jollie D. Godfrey、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja00399a068

  日期：1981.5
• Total synthesis of (.+-.)-aphidicolin and (.+-.)-.beta.-chamigrene
  作者：Robert E. Ireland、William C. Dow、Jollie D. Godfrey、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/jo00180a010

  日期：1984.3