(3S,1'R)-3-[hydroxyl(phenyl)methyl]cyclohexene | 177018-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1'R)-3-[hydroxyl(phenyl)methyl]cyclohexene
• 英文别名: (1R,1'S)-1-(cyclohex-2-enyl)(phenyl)methanol；(R)-((S)-cyclohex-2-en-1-yl)(phenyl)methanol；(R)-[(S)-cyclohex-2-en-1-yl](phenyl)methanol；(1R,1'S)-(cyclohex-2-enyl)(phenyl)methanol；(R)-((S)-cyclohex-2-enyl)(phenyl)methanol；(2-cyclohexenyl)(phenyl)methanol；(R)-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-phenylmethanol
• CAS: 177018-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NORFEQCIGAYCQL-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环己烯 在 chromium dichloride 、 magnesium(II) perchlorate 、 C₂₂H₂₀N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(3S,1'R)-3-[hydroxyl(phenyl)methyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原和手性铬杂化催化介导的烯丙基 C(sp3)–H 官能化，醛与烯烃的催化不对称烯丙基化†

  摘要：

  我们描述了一种混合系统，该系统实现了有机光氧化还原吖啶鎓催化剂和手性铬配合物催化剂之间的协同作用，从而能够前所未有地利用未活化的烃烯烃作为手性烯丙基铬亲核试剂的前体，用于醛的不对称烯丙基化。该反应在室温下、可见光照射下进行，得到相应的高烯丙醇，其非对映异构体比例>20/1，ee高达99%。Mg(ClO 4 ) 2的添加显着增强了反应活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c8sc05677c

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Allylation of All-Carbon-Substituted α-Chiral Allylic Stannanes
  作者：Eric S. Schmidtmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200901384

  日期：2009.6.8

  Once difficult to obtain, the title compounds can be prepared in virtually enantiomerically pure form with a bis(triorganostannyl) zinc reagent (see scheme). Subsequent diastereoselective thermal (left) and Lewis acid promoted reactions (right) illustrate the synthetic potential of these compounds.

  一旦难以获得，就可以用双（三有机锡烷基）锌试剂以几乎对映体纯的形式制备标题化合物（参见方案）。随后的非对映选择性热反应（左）和路易斯酸促进的反应（右）说明了这些化合物的合成潜力。
• (+)-Camphor-mediated kinetic resolution of allylalanes: a strategy towards enantio-enriched cyclohex-2-en-1-ylalane
  作者：Michaël Coffinet、Fabien Massicot、Jomy Joseph、Jean-Bernard Behr、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c6cc08649g

  日期：——

  The (+)-camphor-mediated kinetic resolution of cyclohex-2-en-1-ylalane is presented.

  介绍了(+)-樟脑介导的环己-2-烯-1-基丙烷动力学解析。
• Modification of Chiral Monodentate Phosphine Ligands (MOP) for Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Cyclic 1,3-Dienes
  作者：Tamio Hayashi、Jin Wook Han、Akira Takeda、Takeda Tang、Kenji Nohmi、Kotaro Mukaide、Hayato Tsuji、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<279::aid-adsc279>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.30

  Several MOP ligands 5 containing aryl groups at 2′ position of (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl skeleton were prepared and used for palladium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of cyclic 1,3-dienes 6 with trichlorosilane. Highest enantioselectivity was observed in the reaction of 1,3-cyclopentadiene (6a) catalyzed by a palladium complex (0.25 mol %) coordinated with (R)-2-(diphenylphosphino)-2′-(3

  制备了几个在（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘骨架的2'位置含有芳基的MOP配体5，并将其用于钯催化的环1,3-二烯6与三氯硅烷的不对称氢化硅烷化。在与（R）-2-（二苯基膦基）-2'-（3,5-二甲基-4- ）配位的钯配合物（0.25 mol％）催化的1,3-环戊二烯（6a）反应中观察到最高的对映选择性甲氧基苯基）-1,1'-联萘基（5f），得到90％ee的（S）-3-（三氯甲硅烷基）环戊烯。
• A New Entry to Carbocyclic Nucleosides: Oxidative Coupling Reaction of Cycloalkenylsilanes with a Nucleobase Mediated by Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Yuichi Yoshimura、Masatoshi Ohta、Tatsushi Imahori、Tomozumi Imamichi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol8012155

  日期：2008.8.21

  A novel method for synthesizing carbocyclic nucleosides was developed. The new synthesis includes a direct coupling reaction of cycloalkenylsilanes with a silylated nucleobase catalyzed by a hypervalent iodine reagent. By applying the method, a novel carbocyclic cytidine derivative having bis(hydroxymethyl)cyclohexene as a pseudosugar moiety, designed as a potential anti-HIV agent, was successfully

  开发了一种合成碳环核苷的新方法。新的合成方法包括环烯基硅烷与高价碘试剂催化的甲硅烷基化核碱基的直接偶联反应。通过应用该方法，成功地合成了具有双（羟甲基）环己烯作为假糖部分的新型碳环胞苷衍生物，其被设计为潜在的抗HIV剂。
• Highly Selective and Robust Palladium-Catalyzed Carbon–Carbon Coupling between Allyl Alcohols and Aldehydes via Transient Allylboronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Sara Sebelius、Cesar Estay、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/ejoc.200600530

  日期：2006.9

  The highly regio- and stereoselective coupling of allyl alcohols with aldehydes could be achieved with 5 mol-% of SeCSe pincer complex catalyst and p-toluenesulfonic acid in the presence of diboron ...

  烯丙醇与醛的高度区域和立体选择性偶联可以在二硼存在下用 5 mol% SeCSe 钳形配合物催化剂和对甲苯磺酸实现。