3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one | 20435-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(4′-methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one；2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1,2-dihydroisochinolin；3-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one；3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 20435-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZSANMVCMZBBUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三苯基膦 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3′-bis(4′-methoxyphenyl)-1,1′-bisisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reaction Outcome Critically Dependent on the Method of Workup: An Example from the Synthesis of 1-Isoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00561
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化。2-烷基-1（2 H）异喹诺酮类化合物的新路线

  摘要：

  通过邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化反应已经有效地合成了各种2-烷基-1（2H）异喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83479-2

文献信息

• Palladium complexes with an annellated mesoionic carbene (MIC) ligand: catalytic sequential Sonogashira coupling/cyclization reaction for one-pot synthesis of benzofuran, indole, isocoumarin and isoquinolone derivatives
  作者：Akshi Tyagi、Noor U Din Reshi、Prosenjit Daw、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d0dt02918a

  日期：——

  Two Pd(II) complexes (1 and 2) featuring a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand have been synthesized and structurally characterized. Both complexes effectively catalyze the one-pot synthesis of benzofuran starting from phenylacetylene and 2-iodophenol under mild conditions. Complex 1 is found to be an excellent catalyst for the straightforward access to

  合成了两个Pd（II）配合物（1和2），这些配合物具有基于π-共轭咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶基的介电卡宾配体的稠合结构。两种络合物在温和条件下均能有效地催化苯乙炔和2-碘苯酚的一锅法合成苯并呋喃。通过末端炔烃与苯酚，N-甲基苯胺，苯甲酸和N的2-碘衍生物的反应，发现配合物1是直接访问苯并呋喃，吲哚，异香豆素和异喹诺酮衍生物库的极佳催化剂。-甲基苯甲酰胺。使用多种不同取代的末端炔烃证明了催化方法的通用性，并以良好或优异的收率获得了相应的所需产物。在对照实验的基础上，提出了一种二循环机理，该机理涉及2-碘衍生物与炔烃的Sonogashira偶联以及随后的相应2-炔基化合物的环化。
• Intramolecular Peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl-N-acyl-N-alkylbenzamides. A new route to 2-alkyl-1(2H)isoquinolones
  作者：Axel Couture、Hélène Cornet、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83479-2

  日期：1992.11

  A variety of 2-alkyl-1(2H)isoquinolones has been efficiently synthesized by intramolecular Peterson olefination of ortho-trimethylsilylmethyl-N-acyl-N-alkylbenzamides.

  通过邻-三甲基甲硅烷基甲基-N-酰基-N-烷基苯甲酰胺的分子内彼得森烯化反应已经有效地合成了各种2-烷基-1（2H）异喹诺酮。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolinones via Sequential Cyclization and N-O Bond Cleavage of N-Methoxy-o-alkynylbenzamides
  作者：Masafumi Ueda、Okiko Miyata、Manita Jithunsa、Naoki Aoi、Shoichi Sugita、Tetsuya Miyoshi

  DOI：10.1055/s-0032-1318159

  日期：——

  A palladium-catalyzed controlled 6-endo-dig cyclization process has been developed for the chemoselective synthesis of isoquinolin-1-ones from N-alkoxy-o-alkynylbenzamides. The mechanism and scope of the reaction have also been investigated. Deuterium-labeling studies were used to confirm the intramolecular 1,5-hydrogen shift as a key step in the transformation.
• A Convenient Synthesis of 3-Aryl-2-Methyl-3,4-Dihydro-1(2<i>H</i>)-Isoquinolones and -1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1080/00397910008086902

  日期：2000.8

  A new methodology for the synthesis of 3-aryl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-ones and 3-aryl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported.
• Reaction Outcome Critically Dependent on the Method of Workup: An Example from the Synthesis of 1-Isoquinolones
  作者：Petr Matouš、Michal Májek、Ondřej Kysilka、Jiří Kuneš、Jana Maříková、Aleš Růžička、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00561

  日期：2021.6.18