ethyl 5-cyano-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate | 165283-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-cyano-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 165283-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 294.331
• InChiKey: OLXTZESYCIFTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 3-cyano-2,7-bis(methylsulfanyl)-5-oxothiopyrano[4,3-b]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能取代杂芳基的研究，合成吡喃硫代[3,2-C]吡啶、吡喃硫代[4,3-B]吡啶和联吡啶衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 吡啶衍生物 (4a, d, e) 在无水四氢呋喃 (THF) 中，在叔丁醇钾存在下，在氩气下与二硫化碳反应，生成噻吩并吡啶衍生物 (7, 10)。同样(2a，4c)在相同条件下与二硫化碳反应，产生二硫代缩醛衍生物(13)，通过在异丙醇和异丙醇钠中与氰硫代乙酰胺反应将其转化为吡啶基衍生物(14)。

  DOI：

  10.1080/10426509708033707
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到ethyl 5-cyano-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal

  摘要：

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，再与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺与氢化钠反应，然后酸化，得到5,6-二取代的3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮或5,6-二取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-酮 4. 与丙二腈二聚体进行类似反应，得到 5,6-二取代的 3-氰基-2-(二氰基亚甲基)-1,2-二氢吡啶 9。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3954

文献信息

• STUDIES WITH POLYFUNCTIONALLY SUBSTITUTED HETEROAROMATICS, A NEW ROUTE TO SYNTHESIS OF THIOPYRANO[3,2-C]PYRIDINE, THIOPYRANO[4,3-B]PYRIDINE, AND BIPYRIDYL DERIVATIVES
  作者：Fathi A. Abu-shanab、Mohamed R. Selim、Basil J. Wakefield、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426509708033707

  日期：1997.11

  Abstract Pyridine derivatives (4a, d, e) were reacted with carbon disulfide in dry tetrahydrofurane (THF) in the presence of potassium tert-butoxide under Argon to yield thiopyanopyridine derivatives (7, 10). Also (2a, 4c) were reacted with carbon disulfide under the same condition producing the dithioacetal derivatives (13) which were converted to hipyridyl derivatives (14) via reaction with cyanothioacetamide

  摘要 吡啶衍生物 (4a, d, e) 在无水四氢呋喃 (THF) 中，在叔丁醇钾存在下，在氩气下与二硫化碳反应，生成噻吩并吡啶衍生物 (7, 10)。同样(2a，4c)在相同条件下与二硫化碳反应，产生二硫代缩醛衍生物(13)，通过在异丙醇和异丙醇钠中与氰硫代乙酰胺反应将其转化为吡啶基衍生物(14)。
• Synthesis of 2,3,5,6-Tetrasubstituted Pyridines from Enamines Derived from N,N-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、Alan D. Redhouse、J. Robin Thompson、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1055/s-1995-3954

  日期：1995.5

  Reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, followed by cyanothioacetamide or cyanoacetamide and sodium hydride, then acidification, give 5,6-disubstituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones or 5,6-disubstituted 3-cyanopyridin-2(1H)-ones 4. Analogous reactions with the malono-nitrile dimer give 5,6-disubstituted 3-cyano-2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridines 9.

  1,3-二羰基化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，再与氰基硫代乙酰胺或氰基乙酰胺与氢化钠反应，然后酸化，得到5,6-二取代的3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮或5,6-二取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-酮 4. 与丙二腈二聚体进行类似反应，得到 5,6-二取代的 3-氰基-2-(二氰基亚甲基)-1,2-二氢吡啶 9。