bis(trimethylsilyl) (3S,6S)-6-acetamido-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate | 330953-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) (3S,6S)-6-acetamido-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 330953-71-4
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 426.617
• InChiKey: YGQDCENUFJFIKO-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (3S,6S)-6-acetamido-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3R,6R)-6-acetylamino-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽。获得对映体纯的6-乙酰氨基-5-氧代1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚嗪羧酸

  摘要：

  描述了酯6的立体异构混合物的分离，以及新对映体纯的不饱和6，5-稠合的双环内酰胺2的合成。关键步骤涉及三聚氰基碘甲烷的裂解，而无需消旋化乙烯基氨基甲酸酯。所述顺式N-乙酰氨基酸2是用于刚性β转角模拟物合成的新支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370613
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 sodium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 bis(trimethylsilyl) (3S,6S)-6-acetamido-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽。获得对映体纯的6-乙酰氨基-5-氧代1,2,3,5,6,7-六氢-3-吲哚嗪羧酸

  摘要：

  描述了酯6的立体异构混合物的分离，以及新对映体纯的不饱和6，5-稠合的双环内酰胺2的合成。关键步骤涉及三聚氰基碘甲烷的裂解，而无需消旋化乙烯基氨基甲酸酯。所述顺式N-乙酰氨基酸2是用于刚性β转角模拟物合成的新支架。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370613

文献信息

• Conformationally constrained dipeptides. Obtention of enantiomerically pure 6-acetamido-5-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-3-indolizine carboxylic acid
  作者：Régis Millet、Emmanuelle Meulon、Laurence Goossens、Raymond Houssin、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1002/jhet.5570370613

  日期：2000.11

  The separation of a stereoisomeric mixture of esters 6, and the synthesis of the new enantiomerically pure unsaturated 6,5-fused bicyclic lactam 2 are described. The key-step involves trimethylsilyl iodide cleavage, without racemization, of a vinylogous carbamate. The cis N- acetylamino acid 2 is a new scaffold for the synthesis of rigid β-turn mimetics.

  描述了酯6的立体异构混合物的分离，以及新对映体纯的不饱和6，5-稠合的双环内酰胺2的合成。关键步骤涉及三聚氰基碘甲烷的裂解，而无需消旋化乙烯基氨基甲酸酯。所述顺式N-乙酰氨基酸2是用于刚性β转角模拟物合成的新支架。