2-(1-heptynyl)-benzonitrile | 253435-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-heptynyl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-Hept-1-ynylbenzonitrile
• CAS: 253435-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: QJIIGTFNBJOODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-heptynyl)-benzonitrile 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到3-Pentylisocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(1-heptynyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1

文献信息

• Substrate-Controlled Generation of 3-Sulfonylated 1-Indenones and 3-Arylated (<i>Z</i>)-Indenes via Cu-Catalyzed Radical Cyclization Cascades of <i>o</i>-Alkynylbenzonitriles
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qiu-Li Lu、Xiang Wang、Tian-Shu Zhang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01343

  日期：2018.9.7

  generation of 3-sulfonylated 1-indenones and 3-arylated (Z)-indenes through radical cyclization cascades of o-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides was established by combining copper(II) with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a catalytic oxidative system. With the installation of the aryl group (R1) into the alkynyl unit, sulfonyl radicals triggered addition–cyclization cascades to access 3-sulfonylated

  通过将铜（II）与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合催化，建立了通过邻炔基苄腈与磺酰肼的自由基环化级联反应，可控制底物控制的3-磺酰化1-茚满和3-芳基化（Z）-茚基的生成。氧化系统。通过将芳基（R 1）安装到炔基单元中，磺酰基通过使用Cu / TBHP系统触发加成环化级联反应，以高收率获得3-磺酰化1-茚满，而一系列新的功能化3-当o为0时，芳基化的（Z）-茚烯以良好的收率获得。在上述条件下，对具有炔基单元中的烷基的-炔基苄腈进行富电子性质的芳基磺酰肼。
• A direct anionic cyclization of 2-alkynylbenzonitrile to 3-substituted-1(2H)-isoquinolones and 3-benzylideneisoindol-2-ones initiated by methoxide addition
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Juan Chang、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00812-1

  日期：1999.11

  2-(2-alkylethynyl)benzonitrile with sodium methoxide in refluxing methanol for 12 h gave 3-alkyl-1(2H)-isoquinolone in modest yield. Under the same reaction conditions, methanolysis of 2-(2-arylethynyl)benzonitrile lead to the formation of 3-alkylidene isoindol-1-one. Partial hydrolysis of 2-(1-hexynyl)benzonitrile to the corresponding benzamide, followed by treatment of the benzamide with sodium methoxide

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。