(1S,4S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4-dimethyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione | 202829-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1S,4S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4-dimethyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
• 英文别名: Yiugfpmcrnxoew-kbpbesrzsa-；(1S,4S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4-dimethyl-1,4-dihydropyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 202829-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: YIUGFPMCRNXOEW-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,4S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4-dimethyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10364-7
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (1S,4S)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4-dimethyl-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10364-7

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks
  作者：J. Menéndez、Pilar Cledera、Juan Sánchez、Esmeralda Caballero、Tamara Yates、Elena Ramírez、Carmen Avendaño、M. Ramos

  DOI：10.1055/s-2007-990818

  日期：2007.11

  Microwave irradiation leads to a considerable improvement of the cyclocondensation between anthranilic acid and lactim ethers derived from piperazine-2,5-diones in terms of reaction times, yields, and stereocenter integrity. This reaction has been used to prepare some derivatives of the pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione system present in many quinazoline alkaloids. It could also be applied to the synthesis of compounds containing the complete hexacyclic ring system of the anti-MDR natural product N-acetyl­ardeemin, and other comprising the pentacyclic framework of circumdatin E. The microwave-assisted reaction was also much better than the thermal one when applied to a bis-lactim ether, leading to the corresponding pentacyclic pyrazino[2,1-b:5,4-b′]diquinazoline-8,16-dione in excellent yield.

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。
• Solvent-Free Cyclocondensation of Lactim Ethers with Anthranilic Acid under Microwave Irradiation
  作者：J. Carlos Menéndez、Pilar Cledera、J. Domingo Sánchez、Esmeralda Caballero、Carmen Avendaño、M. Teresa Ramos

  DOI：10.1055/s-2004-817784

  日期：——

  Microwave irradiation greatly improves the results of the cyclocondensation between anthranilic acid and lactim ethers derived from 2,5-piperazinediones in terms of reaction times, yields and stereocenter integrity, leading to pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones. The microwave-assisted reaction was also much better than the thermal one when applied to a bis-lactim ether, leading to the corresponding pentacyclic pyrazino [2,1-b:5,4-b′]diquinazol­ine-5,13-dione in excellent yield, and it also improved the preparation of compounds containing the ring system of the anti-MDR natural product N-acetylardeemin.

  微波辐射极大地改善了邻氨基苯甲酸与2,5-哌嗪二酮衍生的内酰亚胺之间的环缩合反应时​​间、产率和立构中心完整性，从而生成吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮。当应用于双内酰亚胺醚时，微波辅助反应也比热反应好得多，导致在优良的收率，同时也改进了抗MDR天然产物N-乙酰葆明含环体系​​化合物的制备。
• Synthesis of 5-N-acetylardeemin seco-analogues
  作者：J. Domingo Sánchez、M. Teresa Ramos、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10364-7

  日期：1998.1