N-[2-(Cyclopropylidene-phenyl-methyl)-phenyl]-acetamide | 918631-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(Cyclopropylidene-phenyl-methyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-{2-[Cyclopropylidene(phenyl)methyl]phenyl}acetamide；N-[2-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 918631-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: QRRWTSZITCCYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(Cyclopropylidene-phenyl-methyl)-phenyl]-acetamide 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(buta-2,3-dien-1-yl)-N-(2-(cyclopropylidene(phenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成†

  摘要：

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40911b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(Cyclopropylidene-phenyl-methyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺连接的亚烷基亚环丙烷丙烷与O2的氧化环化：选择性合成2-和3-Vinylindoles的简便协议。

  摘要：

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc08731k

文献信息

• Nitrene Equivalent Mediated Metal-Free Ring Expansions of Alkylidenecyclopropanes and an Alkylidenecyclobutane
  作者：Yong Liang、Lei Jiao、Yuanyuan Wang、Yuanyuan Chen、Linge Ma、Jiaxi Xu、Shiwei Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol062504t

  日期：2006.12.1

  The ring expansion of small-ring compounds provides a powerful method for the construction of various cyclic compounds. Herein, nitrene equivalent mediated metal-free ring expansions of alkylidenecyclopropanes (ACPs) and an alkylidenecyclobutane (ACB) were described. In this synthesis, a series of aryl-substituted cyclobutylidene and cyclopentylidene hydrazine derivatives were obtained under mild conditions

  小环化合物的扩环为构建各种环状化合物提供了一种有力的方法。在此，描述了亚烷基当量介导的亚烷基亚环丙烷（ACP）和亚烷基亚环丁烷（ACB）的无金属环膨胀。在该合成中，在温和的条件下以中等至良好的产率获得了一系列芳基取代的环丁烯和环戊叉基肼衍生物。[反应：看文字]
• Palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with O₂: a facile protocol to selectively synthesize 2- and 3-vinylindoles
  作者：Bo Cao、Marwan Simaan、Ilan Marek、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc08731k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclization of aniline-tethered alkylidenecyclopropanes using molecular oxygen as terminal oxidant through [small beta]-carbon elimination of aminopalladation intermediates is disclosed. The reaction opens up an effective way to...

  公开了一种新的钯催化的苯胺系链的亚烷基环丙烷的氧化钯的环化反应，该分子环氧化反应是利用分子氧作为末端氧化剂，通过β-碳的氨基缩合中间体的小量消除。该反应为...提供了有效的途径。
• Thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition of allene-ACPs
  作者：Kai Chen、Run Sun、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c3ob40911b

  日期：——

  A facile synthetic method for preparation of bicyclo[4.2.0] nitrogen heterocycles has been developed via a thermal induced intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of allene-ACPs. The DFT calculations indicate that this intramolecular cycloaddition proceeds in a concerted manner and a strained small ring is essential.

  通过热诱导的Allene-ACP分子内[2 + 2]环加成反应，已经开发出一种简便的合成双环[4.2.0]氮杂环的方法。DFT计算表明，这种分子内环加成反应是协同进行的，应变小的环是必不可少的。