hex-4-enoyl chloride | 58029-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: hex-4-enoyl chloride
• 英文别名: Hex-4-enoylchlorid；Crotyl acetylchloride
• CAS: 58029-29-1
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: PIXBVQFCTGBRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-64 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-4-enoyl chloride 、 氨基邻苯二甲胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内氢化肼：烯烃插入 Pt-N 键的证据

  摘要：

  发现双阳离子 (bpy) Pt(II) 配合物可催化烯烃的分子内氢化。反应优化表明 DMF-d(7) 中的 Pt(bpy)Cl(2) (10 mol %) 和 AgOTf (20 mol %) 是将取代酰肼转化为五元和六元 N 的有效催化剂体系-氨基内酰胺（N-氨基 = 120 摄氏度时的 N-乙酰氨基，80 摄氏度时的 N-邻苯二甲酰亚胺，(-)OTf = 三氟甲磺酸盐）。在四种可能的区域异构产物中，仅在近端氮形成 5-外环化产物，而在远端氮或 6-内环化没有反应。发现静止状态是去质子化酰肼的 2:1 Pt-酰胺化物络合物（25，对于 N-乙酰氨基）和环化吡咯烷酮的 Pt-烷基络合物（对于 N-邻苯二甲酰亚胺，20）。两种复合物都具有催化能力。使用 25 作为预催化剂的催化显示对添加的酸 (HOTf) 或碱 (2,6-二甲基吡啶) 没有速率依赖性。现有的机理数据都与涉及 NH 活化酰肼的机制一致，然后将烯烃插入

  DOI：

  10.1021/ja906563z
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯酸 在 草酰氯 作用下， 生成 hex-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内氢化肼：烯烃插入 Pt-N 键的证据

  摘要：

  发现双阳离子 (bpy) Pt(II) 配合物可催化烯烃的分子内氢化。反应优化表明 DMF-d(7) 中的 Pt(bpy)Cl(2) (10 mol %) 和 AgOTf (20 mol %) 是将取代酰肼转化为五元和六元 N 的有效催化剂体系-氨基内酰胺（N-氨基 = 120 摄氏度时的 N-乙酰氨基，80 摄氏度时的 N-邻苯二甲酰亚胺，(-)OTf = 三氟甲磺酸盐）。在四种可能的区域异构产物中，仅在近端氮形成 5-外环化产物，而在远端氮或 6-内环化没有反应。发现静止状态是去质子化酰肼的 2:1 Pt-酰胺化物络合物（25，对于 N-乙酰氨基）和环化吡咯烷酮的 Pt-烷基络合物（对于 N-邻苯二甲酰亚胺，20）。两种复合物都具有催化能力。使用 25 作为预催化剂的催化显示对添加的酸 (HOTf) 或碱 (2,6-二甲基吡啶) 没有速率依赖性。现有的机理数据都与涉及 NH 活化酰肼的机制一致，然后将烯烃插入

  DOI：

  10.1021/ja906563z

文献信息

• Deux types de participation ? lors de l'hydrolyse des diazoc�tones ?, ?-insatur�es par des acides aqueux et des superacides. L'ion oxo-5-norbornyle-2
  作者：Roger Malherbe、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570822

  日期：——

  γ, δ-Unsaturated diazoketones undergo acid catalysed hydrolysis accompanied by cyclisation; the latter is favoured by suitable geometry (cyclopentenes) and by substitution by methyl groups. If both are present, rate enhancement by anchimeric assistance has been observed. Hydrolysis of 4-diazoacetyl-cyclopentene (1) yields a product mixture similar to that formed during solvolysis of 5-oxo-norbornyl-2-endo

  γ，δ-不饱和重氮酮经酸催化水解并环化; 后者因合适的几何形状（环戊烯）和被甲基取代而受到青睐。如果两者均存在，则已观察到通过嵌合辅助的速率增加。4-重氮乙酰基-环戊烯（1）的水解产生类似于5-氧代-降冰片基-2-内溴代磺酸盐（23）的溶剂化期间形成的产物混合物，并且与外型异构体的产物混合物完全不同。用常见的中间体5-氧代-2-降冰片基碳鎓离子解释了结果。溶剂参与过渡态，即部分S N2字符，是由活化的熵，并通过一个附加的亲核试剂（BR的动作隐含- ）。在超强酸中，发生不同类型的环化反应，涉及羰基氧和质子化的CC双键并形成四氢吡喃衍生物。
• Eccott; Linstead, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2164
  作者：Eccott、Linstead

  DOI：——

  日期：——