N-(1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]aziridin-1-yl)phthalimide | 1005250-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-(1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]aziridin-1-yl)phthalimide
• 英文别名: 2-(1a,2,3,7b-Tetrahydro-1-aza-cyclopropa[a]naphthalen-1-yl)isoindole-1,3-dione；2-(1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]azirin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1005250-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: UUPRLGLPJWIGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 氨基邻苯二甲胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-(1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-b]aziridin-1-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  烯的次碘介导的金属不含催化氮杂环丙烷

  摘要：

  看，没有金属：用于使用四丁基碘化铵作为催化剂的烯烃的氮杂环丙烷甲无金属催化过程中，中号氯过氧苯甲酸（米CPBA）作为终端氧化剂和Ñ -aminophthalimide作为nitrenium前体已经被开发（见方案;右：X射线的产品之一的结构）。对照实验表明，活性氧化剂是在原位产生次碘酸（HIO）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203925

文献信息

• Hypoiodite-Mediated Metal-Free Catalytic Aziridination of Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Chenjie Zhu、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.201203925

  日期：2012.8.6

  Look, no metal: A metal‐free catalytic procedure for aziridination of alkenes using tetrabutylammonium iodide as the catalyst, m‐chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the terminal oxidant, and N‐aminophthalimide as the nitrenium precursor has been developed (see scheme; right: X‐ray structure of one of the products). Control experiments suggests that the active oxidant is in situ generated hypoiodous

  看，没有金属：用于使用四丁基碘化铵作为催化剂的烯烃的氮杂环丙烷甲无金属催化过程中，中号氯过氧苯甲酸（米CPBA）作为终端氧化剂和Ñ -aminophthalimide作为nitrenium前体已经被开发（见方案;右：X射线的产品之一的结构）。对照实验表明，活性氧化剂是在原位产生次碘酸（HIO）。