2-thiomethyl-4-trimethylstannylthiazole | 204513-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thiomethyl-4-trimethylstannylthiazole
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-4-(trimethylstannyl)-1,3-thiazole；trimethyl-(2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-yl)stannane
• CAS: 204513-34-8
• 化学式: C₇H₁₃NS₂Sn
• 分子量: 294.029
• InChiKey: OFHSUEUIGKGZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-甲基环戊-2-烯-1-酮 、 2-thiomethyl-4-trimethylstannylthiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以148 mg的产率得到2-methyl-3-(2-(methylthio)thiazol-4-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 4-溴-2-(甲基硫代)噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-thiomethyl-4-trimethylstannylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner

  摘要：

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c7ob03086j

文献信息

• Total synthesis of Epothilone E and related side-chain modified analogues via a stille coupling based strategy1This paper is dedicated with admiration and respect to the memory of Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：K.C. Nicolaou、N.P. King、M.R.V. Finlay、Y. He、F. Roschangar、D. Vourloumis、H. Vallberg、F. Sarabia、S. Ninkovic、D. Hepworth

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00153-9

  日期：1999.5

  A Stille coupling strategy has been utilized to complete a total synthesis of epothilone E from vinyl iodide 7 and thiazole-stannane 8h. The central core fragment 7 and its trans-isomer 11 were prepared from triene 15 using ring-closing metathesis (RCM), and were subsequently coupled to a variety of alternative stannanes to provide a library of epothilone analogues 18a-o and 19a-o. The Stille coupling

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。
• [EN] EPOTHILONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'EPOTHILONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004014919A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  This invention relates Epothilone derivatives of formula (I), wherein the symbols and substituents are as defined in the description, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives and to the use of such derivatives , for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment especially of a proliferative disease, such as a tumour.

  这项发明涉及公式（I）的Epothilone衍生物，其中符号和取代基如描述中定义的那样，涉及其制备方法，包括这些衍生物的药物组合物，以及利用这些衍生物制备药物组合物，特别用于治疗增生性疾病，如肿瘤。
• Chemical synthesis and biological evaluation of novel epothilone B and trans-12,13-cyclopropyl epothilone B analogues
  作者：K.C Nicolaou、Andreas Ritzén、Kenji Namoto、Rubén M Buey、J.Fernando Dı́az、José M Andreu、Markus Wartmann、Karl-Heinz Altmann、Aurora O'Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00655-5

  日期：2002.8

  In addition to the total synthesis of the thiomethyl thiazole side chain analogue of epothilone B (3), a series of related trans-12,13-cyclopropyl epothilone B analogues (6, 8, 10, 12–14) was accomplished. While the synthesis of the epothilone B analogue (3) proceeded through a Stille coupling of a vinyl iodide substrate containing the epothilone macrocycle with the appropriate side chain stannane

  除了埃坡霉素B（的硫代甲基噻唑侧链类似物的总合成3），一系列相关的反式-12,13环丙基埃坡霉素B类似物（6，8，10，12 - 14）中的溶液来完成的。尽管埃坡霉素B类似物（合成3通过含有与适当的侧链锡烷埃博霉素大环乙烯基碘基板的Stille偶联进行），即环丙基类似物（的6，8，10，12 - 14）涉及一种收敛策略，在该策略中，野崎-喜山-喜树偶联作为在山口大内酯化和最终精制目标分子之前引入侧链的一种手段。将合成的类似物进行体外微管蛋白聚合，亲和力微管紫杉醇涉及生物评价®结合位点和细胞毒性测定法。结果确定了甲硫基噻唑侧链是埃博霉素的一种增强能力的部分，并进一步阐明了这一重要化学治疗剂类之间的构效关系。
• Small-molecule anticancer agents kill cancer cells by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner
  作者：Sara R. Fedorka、Kevin So、Ayad A. Al-Hamashi、Ibtissam Gad、Ronit Shah、Veronika Kholodovych、Hanan D. Alqahtani、William R. Taylor、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1039/c7ob03086j

  日期：——

  In the course of generating a library of open-chain epothilones, we discovered a new class of small molecule anticancer agents that has no effect on tubulin but instead kills selected cancer cell lines by harnessing reactive oxygen species in an iron-dependent manner.

  在生成开链环烯菌素类药物库的过程中，我们发现了一类新型的小分子抗癌药物，它对微管蛋白没有影响，而是通过以铁为依赖的方式利用活性氧种类杀死特定的癌细胞系。