(6E)-6-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 1284258-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6E)-6-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 1284258-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DOPOXYCSBLTRIJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 、 氨基邻苯二甲胺 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷重排合成 1,3-二胺立体三联体

  摘要：

  报道了通过丙二烯的双氮丙啶化合成 1,3-二胺立体三联体。反应性 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷中间体经历温和的布朗斯台德酸促进重排，以良好的收率和优异的立体控制产生 1,3-二胺化酮。可以实现酮的定向还原，以产生高dr的 C-N/C-O/C-N 立体三联体。将底物的轴向手性转移到产物的能力允许通过两个简单的步骤从丙二烯轻松制备对映体富集的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ol300269u
• 作为产物：
  描述：

  在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (6E)-6-hexylidene-3-oxa-1-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷重排合成 1,3-二胺立体三联体

  摘要：

  报道了通过丙二烯的双氮丙啶化合成 1,3-二胺立体三联体。反应性 1,4-二氮杂螺[2.2]戊烷中间体经历温和的布朗斯台德酸促进重排，以良好的收率和优异的立体控制产生 1,3-二胺化酮。可以实现酮的定向还原，以产生高dr的 C-N/C-O/C-N 立体三联体。将底物的轴向手性转移到产物的能力允许通过两个简单的步骤从丙二烯轻松制备对映体富集的立体三联体。

  DOI：

  10.1021/ol300269u

文献信息

• [EN] BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] MÉTHYLÈNE AZIRIDINES BICYCLIQUES ET RÉACTIONS DE CELLES-CI
  申请人：SCHOMAKER JENNIFER

  公开号：WO2013033245A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.

  烯烃的氧化官能化是形成邻位碳-杂原子键的常见方法。然而，将联烯转化为含有三个相邻碳-杂原子键的合成基团的氧化方法发展得较少。本文描述了通过分子内联烯氮杂环化制备的双环亚甲基环氮烷（MAs）作为支架，用于官能化所有三个联烯碳原子，以及其他反应。
• Allene Functionalization via Bicyclic Methylene Aziridines
  作者：Luke A. Boralsky、Dagmara Marston、R. David Grigg、John C. Hershberger、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/ol2002418

  日期：2011.4.15

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon−heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon−heteroatom bonds are much less developed. This paper describes the use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization

  烯烃的氧化功能化是形成邻位碳-杂原子键的常用方法。然而，将丙二烯转化为包含三个连续碳-杂原子键的合成基序的氧化方法开发得很少。本文描述了使用双环亚甲基氮丙啶 (MA)，通过分子内丙二烯氮丙啶化反应制备，作为所有三个丙二烯碳官能化的支架。
• BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160075668A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.
• US9221842B2
  申请人：——

  公开号：US9221842B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9783512B2
  申请人：——

  公开号：US9783512B2

  公开（公告）日：2017-10-10