meta-[¹⁸F]fluorobenzylguanidine | 156021-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meta-[¹⁸F]fluorobenzylguanidine
• 英文别名: [¹⁸F]mFBG；m-(18F)-Fluorobenzylguanidine；2-[(3-(18F)fluoranylphenyl)methyl]guanidine
• CAS: 156021-12-4
• 化学式: C₈H₁₀FN₃
• 分子量: 166.188
• InChiKey: HNPHEZIYSZIWHH-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸四乙基铵 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 甲基磺酸四丁基铵 、 四乙基碳酸氢铵 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 以28%的产率得到meta-[¹⁸F]fluorobenzylguanidine
  参考文献：
  名称：

  心脏显像正电子药物[¹⁸F]MFBG和[¹⁸F]MHPG的新型制备方法

  摘要：

  本发明公开了心脏显像正电子药物[18F]MFBG和[18F]MHPG的新型制备方法，包括MFBG及MHPG对应核心骨架的芳基碘化合物的合成，对应关键高价碘叶立德前体的结构与合成，以及利用该类前体实现18F标记MFBG及MHPG的方法。本发明要解决的技术问题是提供[18F]MFBG和[18F]MHPG的无载体放射性氟‑18负离子新型标记合成方法，具体为采用两种不同的高价碘叶立德前体进行放射化学反应。此方法步骤少、产率高、操作简便、重复性好、且可自动化生产；应用此方法合成的放射性示踪剂[18F]MFBG和[18F]MHPG的比活度高，化学纯度与放射纯度高，符合注射使用正电子药物的质量标准，对实现PET心脏影像临床推广有重要价值。

  公开号：

  CN112778163A

文献信息

• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• Method of fluorination using iodonium ylides
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10259800B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。
• Radiosynthesis of SPECT tracers via a copper mediated ¹²³I iodination of (hetero)aryl boron reagents
  作者：Thomas C. Wilson、Greg McSweeney、Sean Preshlock、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Thomas Cailly、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc07417k

  日期：——

  The Cu-mediated [¹²³I]iodination of aryl boronic pinacol esters and acids exhibits broad scope and is successfully applied to the labelling of four radiotracers, [¹²³I]DPA-713, [¹²³I]IMPY, [¹²³I]MIBG and [¹²³I]IPEB.

  芳基硼酸皮纳科酯和酸的Cu介导的[¹²³I]碘化反应具有广泛的适用范围，并成功应用于四种放射示踪剂的标记，[¹²³I]DPA-713，[¹²³I]IMPY，[¹²³I]MIBG和[¹²³I]IPEB。
• Cardiac Sympathetic Positron Emission Tomography Imaging with <i>Meta</i>-[¹⁸F]Fluorobenzylguanidine is Sensitive to Uptake-1 in Rats
  作者：Uzair S. Ismailani、Ariel Buchler、Gedaliah Farber、Aleksandra Pekošak、Eadan Farber、Nicole MacMullin、Erik J. Suuronen、Neil Vasdev、Rob S. B. Beanlands、Robert A. de Kemp、Benjamin H. Rotstein

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00575

  日期：2021.11.17

  sympathetic neuronal uptake mechanisms and kinetics of the positron emission tomography (PET) radiotracer meta-[18F]fluorobenzylguanidine ([18F]mFBG) in rats. Automated synthesis using spirocyclic iodonium(III) ylide radiofluorination produces [18F]mFBG in 24 ± 1% isolated radiochemical yield and 30–95 GBq/μmol molar activity. PET imaging in healthy rats delineated the left ventricle, with monoexponential washout

  心脏交感神经系统功能障碍会导致心血管疾病，包括缺血、心力衰竭和心律失常。分子成像探针，例如间位-[ 123 I] 碘苄基胍已经证明了通过靶向去甲肾上腺素转运蛋白 (NET, uptake-1) 来评估神经元完整性的效用。然而，目前的放射性示踪剂只能报告由于动力学欠佳和对啮齿动物 NET 缺乏敏感性而只能报告神经支配，从而排除了对这些物种的机械研究。这项工作的目的是表征心肌交感神经元摄取机制和正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂meta -[ 18 F] 氟苄基胍（[ 18F]mFBG）在大鼠中。使用螺环碘鎓 (III) 叶立德放射性氟化的自动合成以 24 ± 1% 的分离放射化学产率和 30–95 GBq/μmol 摩尔活性产生 [ 18 F]mFBG。健康大鼠的 PET 成像描绘了左心室，具有单指数冲洗动力学（k mono = 0.027 ± 0.0026 min –1，A mono
• Mechanistic studies and radiofluorination of structurally diverse pharmaceuticals with spirocyclic iodonium(<scp>iii</scp>) ylides
  作者：Benjamin H. Rotstein、Lu Wang、Richard Y. Liu、Jon Patteson、Eugene E. Kwan、Neil Vasdev、Steven H. Liang

  DOI：10.1039/c6sc00197a

  日期：——

  Theoretical studies provide insight into radiofluorination of non-activated electron-rich and sterically hindered ¹⁸F-arenes using a new class of adamantyl-based spirocyclic iodonium(iii) ylide precursors.

  理论研究提供了一种新型的基于金刚烷的螺环碘鎓（III）叶立德前体，用于对非活化的富电子和空间位阻的18F-芳烃进行放射性氟化反应。