6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 27364-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；6-Acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-chromen；6-acetyl-3,4-dihydro-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ol；6-acetyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman；1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-ethanone；1-(7-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-aethanon；Ketone, 7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-chromanyl methyl；1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethanone
• CAS: 27364-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ZTEGUQGKISAHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895

文献信息

• Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.
  作者：MASAO TSUKAYAMA、TOKUNARU HORIE、YUKIHISA IGUCHI、MITSURU NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.36.592

  日期：——

  Elongatin, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[5", 6"-g]isoflavone (1), was prepared by the oxidative rearrangement of 6'-acetoxy-2', 4-bis(benzyloxy)-2, 5-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano[5", 6"-c]chalcone (15) with thallium(III) nitrate and by dehy-drogenation of the resultant linear 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethyldihydropyrano-[5", 6"-g]isoflavone (19) with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone. Its angular isomer, 4', 5-dihydroxy-2', 5'-dimethoxy-2", 2"-dimethylpyrano[6", 5"-h]isoflavone (2), was also synthesized from the corresponding chalcone (28) in a similar manner and then converted into toxicarol isoflavone (3).

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。
• Nuclear isoprenylation of polyhydroxyacetophenones
  作者：V.K. Ahluwalia、K.K. Arora

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92463-9

  日期：1981.1

  A novel method of nuclear isoprenylation leading to the exclusive formation of 2,2-dimethylchromans has been achieved by the direct condensation of polyhydroxyacetophenones with isoprene in presence of phosphoric acid. Acetylchromans, thus obtained, are dehydrogenated with DDQ to given corresponding 2,2-dimethylchromenes. Using this method, synthesis of number of naturally occurring chromenes, viz

  通过在磷酸的存在下聚羟基苯乙酮与异戊二烯的直​​接缩合，已经实现了导致异戊二烯仅形成2,2-二甲基苯并二氢吡喃的新型核异戊烯化方法。将如此获得的乙酰基苯并二氢吡喃酮用DDQ脱氢，得到相应的2，2-二甲基苯并二苯甲基。使用这种方法，可以合成许多天然存在的色烯。ripariochromene A（6），eupatoriochromene（10），encecalin（11），isoevodionol（16），evodionol（17）和甲基evodionol（18）已受影响。
• A Convenient Synthesis of Linear 2-Methylpyranochromones
  作者：Vinod Kumar Ahluwalia、Anjula Jain、Ranjna Gupta

  DOI：10.1246/bcsj.55.2649

  日期：1982.8

  hyl-4H-1-benzopyran-4-one with iodine followed by thermal cyclization. The linear pyranochromones 2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-6-one and 8 are also synthesized starting with the easily available appropriate 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-7-ols following the steps of Claisen condensation with ethyl acetate, cyclization with ethanolic sulfuric acid followed by dehydrogenation

  线性 2-methylpyranochromones 的方便合成，即，spatheliachromen(5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one ), O-methylspatheliachromen (5-methoxy-2,2,8-trimethyl-2H,6H-benzo[1,2-b:5,4-b']dipyran-6-one) (8) 和 O-methylallopteroxylin (5-甲氧基-2,8,8-三甲基-4H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one)通过封闭相应7-的第八位来描述炔丙醚衍生物 7-(1,1-二甲基-2-丙炔氧基)-8-iodo-5-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 与碘，然后热环化。线性吡喃色酮 2
• Prasad, K. J. Rajendra; Iyer, C. S. Rukmani; Iyer, P. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 168 - 170
  作者：Prasad, K. J. Rajendra、Iyer, C. S. Rukmani、Iyer, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1940, vol. 1, # 17, p. 2,8
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——