(+/-)-N-Carbethoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 190602-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-N-Carbethoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；2-Hydroxymethyl-pyrrolidin-1-carbonsaeure-aethylester；2-Hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 190602-62-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: VWWDYDCOZHYNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Carbethoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 硒氰酸苯酯 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到(+/-)-N-Carbethoxy-2-<(phenylseleno)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclofunctionalization of olefinic urethanes using benzeneselenenyl chloride in the presence of silica gel: a general route to nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a019
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpent-4-enylamine 在 silica gel 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (+/-)-N-Carbethoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Substitution Reactions of N-Protected 2-(Phenylselenonylmethyl)pyrrolidines

  摘要：

  由苯硒酰氯诱导环化生成的烷基苯基硒化物 N-保护的戊-4-烯胺的环化反应，能以良好的收率转化为相应的 2-羟甲基或 2-羟甲基-2-烯胺。 以良好的收率转化为相应的 2-羟甲基或 2-烷氧基甲基取代的吡咯烷酮。 烷氧基甲基取代的吡咯烷，氧化成相应的 硒酮，然后与水（或氢氧化物）或相应的醇反应。 相应的醇进行反应。讨论了反应的细节和可能的 讨论。

  DOI：

  10.1071/c96148

文献信息

• The Reactions of Hydrogen with Derivatives of Pyrrole
  作者：Frank K. Signaigo、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01296a004

  日期：1936.5
• CLIVE D. L. J.; FARINA V.; SINGH A.; WONG CHI KWONG; KIEL W. A.; MENCHEN +, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2120-2126
  作者：CLIVE D. L. J.、 FARINA V.、 SINGH A.、 WONG CHI KWONG、 KIEL W. A.、 MENCHEN +

  DOI：——

  日期：——
• US7214804B2
  申请人：——

  公开号：US7214804B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• Cyclofunctionalization of olefinic urethanes using benzeneselenenyl chloride in the presence of silica gel: a general route to nitrogen heterocycles
  作者：D. L. J. Clive、Vittorio Farina、Alok Singh、Chi Kwong Wong、William A. Kiel、Steven M. Menchen

  DOI：10.1021/jo01299a019

  日期：1980.5
• Synthesis and Substitution Reactions of N-Protected 2-(Phenylselenonylmethyl)pyrrolidines
  作者：Matthew A. Cooper、A . David Ward

  DOI：10.1071/c96148

  日期：——

  Alkyl phenyl selenides derived from the benzeneselenenyl chloride induced cyclization of N-protected pent-4-enylamines can be converted in good yield into the corresponding 2-hydroxymethyl- or 2- alkoxymethyl-substituted pyrrolidines by oxidation to the corresponding selenone, followed by reaction with water (or hydroxide) or with the corresponding alcohol. Details of the reactions and possible mechanisms for the substitution are discussed.

  由苯硒酰氯诱导环化生成的烷基苯基硒化物 N-保护的戊-4-烯胺的环化反应，能以良好的收率转化为相应的 2-羟甲基或 2-羟甲基-2-烯胺。 以良好的收率转化为相应的 2-羟甲基或 2-烷氧基甲基取代的吡咯烷酮。 烷氧基甲基取代的吡咯烷，氧化成相应的 硒酮，然后与水（或氢氧化物）或相应的醇反应。 相应的醇进行反应。讨论了反应的细节和可能的 讨论。