6,7-dimethoxy-1-(2-phenylethenyl)isoquinoline | 27037-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(2-phenylethenyl)isoquinoline
• 英文别名: 6,7-di-[methoxy]-1-[styryl]-isoquinoline
• CAS: 27037-04-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: HVEBMFCLSAOZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(2-phenylethenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亨德里克森试剂引发的Pictet-Gams反应的替代物：酰胺中的异喹啉和β-咔啉

  摘要：

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217138

文献信息

• An Alternative to Pictet-Gams Reaction Triggered by Hendrickson Reagent: Isoquinolines and β-Carbolines from Amides
  作者：Shaozhong Wang、Mengde Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1217138

  日期：2010.2

  The Hendrickson reagent derived from triflic anhydride and triphenylphosphine oxide exhibited high oxophilicity and induced the intramolecular cyclization of β-arylethylamides perfectly. Thus, a one-pot protocol to access isoquinoline and β-carboline was developed involving cyclization followed by oxidative aromatization. Hendrickson reagent - isoquinoline - β-carboline - β-arylethylamide - manganese(IV)

  衍生自三氟甲磺酸酐和三苯基氧化膦的亨德里克森试剂表现出高的亲氧性，并完美地诱导了β-芳基乙酰胺的分子内环化。因此，开发了一种一锅法访问异喹啉和β-咔啉，该方法涉及环化，然后进行氧化芳构化。 亨德里克森试剂-异喹啉-β-咔啉-β-芳基乙酰胺-氧化锰