1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-D-threo-pent-1-enitol | 14125-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-D-threo-pent-1-enitol
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-benzoyl-2-hydroxy-D-xylal；[(3R,4S)-4,5-dibenzoyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 14125-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₇
• 分子量: 444.441
• InChiKey: RTVCQJFZBGVICR-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-D-threo-pent-1-enitol 在 盐酸 、 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Benzoyloxy-2-chloro-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Sakakibara, Tohru; Egert, Ernst, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 471 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 二乙胺 、 苯 作用下， 生成 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-benzoyl-D-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水木糖醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01196a054

文献信息

• Various Glycosyl Donors with a Ketone or Oxime Function next to the Anomeric Centre: Facile Preparation and Evaluation of their Selectivities in Glycosidations
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Ulrich Kläres、Matthias Lergenmüller、Sabine Schwidetzky

  DOI：10.1055/s-1992-34167

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described for the conversion of a variety of hydroxyglycal esters to their 2-oxoglycosyl bromides which simply comprises of brief treatment with N-bromosuccinimide/methanol at ambient temperature. Exhibiting comparably low anomeric reactivity in glycosidation reactions, these ulosyl bromides, as well as their 2-benzoyloxyimino analogs, can readily be transformed into a range of more reactive glycosyl donors with iodine, pentenyloxy, ethylthio and dithiocarbamoyl residues at the anomeric centre, such that any ß-selective glycosidation may be successfullv achieved.

  描述了一种高效的一锅法步骤，用于将多种羟基甘油酯转化为其2-氧基糖苷溴化物，该过程仅涉及在室温下用N-溴琥珀酰亚胺/甲醇进行简短处理。这些氧基糖苷溴化物在糖苷化反应中表现出相对较低的异构体反应性，同时，它们的2-苯甲氧羰基亚氨基类似物也可以很容易地转化为一系列更具反应性的糖苷供体，这些供体在异构体中心具有碘、戊烯氧、乙硫基和二硫氨基甲酰基残基，从而可以成功实现任何β选择性的糖苷化反应。
• Boron trifluoride-catalyzed oxidation of glycal esters: An effective and mild method for their conversion into α,β-unsaturated lactones
  作者：Pan Jarglis、Frieder W Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87705-9

  日期：1982.1

  An effective, one-step procedure for conversion of glycal and 2-acyloxyglycal esters to 2,3-unsaturated lactones has been developed, involving BF3-induced removal of the allylic acyloxy function and oxidation with m-chloroperbenzoic acid or pyridinium chlorochromate.

  已经开发出一种有效的一步法，将糖基和2-酰氧基糖基酯转化为2，3-不饱和内酯，包括BF 3诱导的烯丙基酰氧基官能团的去除和间氯过苯甲酸或氯代吡啶鎓铬酸盐的氧化。
• On the Role of Neighboring Group Participation and Ortho Esters in β-Xylosylation:  ¹³C NMR Observation of a Bridging 2-Phenyl-1,3-dioxalenium Ion
  作者：David Crich、Zongmin Dai、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo990424f

  日期：1999.7.1

  The role of ortho esters in the formation of 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-xylopyranosides from various donor/promoter pairs has been investigated. It is concluded that for the activation of sulfoxides with Tf2O, thioglycosides with PhSOTf, and bromides with AgOTf the anomeric configuration of the donor is of no consequence on the outcome of the reaction. In all methods studied, the presence or absence of

  已经研究了原酸酯在从各种供体/启动子对形成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃木糖苷中的作用。结论是，对于用 Tf2O 活化亚砜，用 PhSOTf 活化硫糖苷，用 AgOTf 活化溴化物，供体的异头构型对反应结果没有影响。在所有研究的方法中，非亲核受阻碱的存在与否至关重要，原酸酯只有在其存在时才能辨别。S-Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-d-xylopyranoside 合成在三个羰基碳的每一个上都富含 13C。在 CD2Cl2 中，在 -78 °C 下，无论是否有碱许可，用 PhSOTf 激活这种硫糖苷，这是第一次，通过 13C NMR 光谱观察桥接二氧戊环离子作为相邻基团定向糖基化中的中间体。在碱存在的情况下猝灭该阳离子产生原酸酯，而在没有碱的情况下，糖苷是唯一检测到的产物。
• Selective deacylation of enol esters with hydroxylamine
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92736-9

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Cuny, Eckehard; Weprek, Sabine, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 11, p. 906 - 908
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Cuny, Eckehard、Weprek, Sabine

  DOI：——

  日期：——