2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine | 918898-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5,7- dichloro-4- ethoxy-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidine；5,7-Dichloro-4-ethoxy-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 918898-04-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 258.107
• InChiKey: UTXRMGFXIXXZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-5-(4-{[1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)-4-ethoxy-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑基吡啶并[4,3-d]嘧啶作为强效抗癌剂和 EGFR 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本研究致力于高效实用地合成一系列新型吡啶并[4,3 - d ]嘧啶衍生物，这些衍生物连接到 1,2,3-三唑环和亲脂末端部分。新合成的化合物的结构通过各种光谱方法得到了很好的表征。体外MTT 细胞毒性试验已用于比较合成化合物对 MCF-7、HeLa 和 A-549 的细胞毒性作用。已经对这些强效化合物进行了针对酪氨酸激酶 EGFR 的激酶抑制试验，结果支持它们的体外抗癌活性。通过与 EGFR 位点的分子对接，进一步研究了它们的结合亲和力。分子对接和细胞毒性测试结果相关性很好。

  DOI：

  10.1134/s1070363221120227
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯吡啶 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5,7-二氯吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架上的区域选择性交叉偶联反应和亲核芳​​族取代

  摘要：

  描述了5，7-二氯吡啶并[4，3- d ]嘧啶骨架的合成。位置5上的氯可以通过不同的钯催化的交叉偶联反应和亲核芳​​族取代选择性取代。在随后的步骤中，可以将7位的氯进一步衍生化。所述的合成序列允许构建在位置5和7具有结构变化的多样化的吡啶并[4，3- d ]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.056