2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine | 918898-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5,7- dichloro-4- ethoxy-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidine；5,7-Dichloro-4-ethoxy-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidine
• CAS: 918898-04-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂N₃O
• 分子量: 258.107
• InChiKey: UTXRMGFXIXXZPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-chloro-5-(4-{[1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}piperazin-1-yl)-4-ethoxy-2-methylpyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,3-三唑基吡啶并[4,3-d]嘧啶作为强效抗癌剂和 EGFR 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 本研究致力于高效实用地合成一系列新型吡啶并[4,3 - d ]嘧啶衍生物，这些衍生物连接到 1,2,3-三唑环和亲脂末端部分。新合成的化合物的结构通过各种光谱方法得到了很好的表征。体外MTT 细胞毒性试验已用于比较合成化合物对 MCF-7、HeLa 和 A-549 的细胞毒性作用。已经对这些强效化合物进行了针对酪氨酸激酶 EGFR 的激酶抑制试验，结果支持它们的体外抗癌活性。通过与 EGFR 位点的分子对接，进一步研究了它们的结合亲和力。分子对接和细胞毒性测试结果相关性很好。

  DOI：

  10.1134/s1070363221120227
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二氯吡啶 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 2-methyl-4-ethoxy-5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5,7-二氯吡啶并[4,3- d ]嘧啶骨架上的区域选择性交叉偶联反应和亲核芳​​族取代

  摘要：

  描述了5，7-二氯吡啶并[4，3- d ]嘧啶骨架的合成。位置5上的氯可以通过不同的钯催化的交叉偶联反应和亲核芳​​族取代选择性取代。在随后的步骤中，可以将7位的氯进一步衍生化。所述的合成序列允许构建在位置5和7具有结构变化的多样化的吡啶并[4，3- d ]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.056

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,2,3-Triazole Based Pyrido[4,3-d]pyrimidines as Potent Anticancer and EGFR Inhibitors
  作者：Rakesh Sreerama、N. Manoj Kumar、Satheesh Kumar Nukala、E. Ramya Sucharitha、H. Ramesh Babu、Sirassu Narsimha

  DOI：10.1134/s1070363221120227

  日期：2021.12

  Abstract This study is devoted to the efficient and practical synthesis of a novel series of pyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives attached to 1,2,3-triazole ring and lipophilic terminal fractions. Structure of the newly synthesized compounds is well characterized by various spectroscopic methods. An in vitro MTT cytotoxicity assay has been used to compare cytotoxic effects of the synthesized compounds

  摘要 本研究致力于高效实用地合成一系列新型吡啶并[4,3 - d ]嘧啶衍生物，这些衍生物连接到 1,2,3-三唑环和亲脂末端部分。新合成的化合物的结构通过各种光谱方法得到了很好的表征。体外MTT 细胞毒性试验已用于比较合成化合物对 MCF-7、HeLa 和 A-549 的细胞毒性作用。已经对这些强效化合物进行了针对酪氨酸激酶 EGFR 的激酶抑制试验，结果支持它们的体外抗癌活性。通过与 EGFR 位点的分子对接，进一步研究了它们的结合亲和力。分子对接和细胞毒性测试结果相关性很好。
• Regioselective cross-coupling reactions and nucleophilic aromatic substitutions on a 5,7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold
  作者：Mi-Yeon Jang、Steven De Jonghe、Ling-Jie Gao、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.056

  日期：2006.12

  7-dichloropyrido[4,3-d]pyrimidine scaffold is described. The chlorine at position 5 can selectively be displaced by different palladium-catalyzed cross-coupling reactions and nucleophilic aromatic substitutions. In the subsequent step, the chlorine at position 7 can be further derivatized. The described synthetic sequence allows for the construction of a diverse pyrido[4,3-d]pyrimidine library with structural

  描述了5，7-二氯吡啶并[4，3- d ]嘧啶骨架的合成。位置5上的氯可以通过不同的钯催化的交叉偶联反应和亲核芳​​族取代选择性取代。在随后的步骤中，可以将7位的氯进一步衍生化。所述的合成序列允许构建在位置5和7具有结构变化的多样化的吡啶并[4，3- d ]嘧啶文库。