3-(2-propyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole | 727416-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-propyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
• 英文别名: 3-(2-propyl)-N-(p-toluenesulfonyl)indole；3-isopropyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-ylindole
• CAS: 727416-64-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: RRKLXDLGWDQNFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-propyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ chiral ferrocene-based 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-(2-propyl)-N-(p-toluenesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-propyl)-1-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CB1 MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES MODULATEURS DE CB1

  摘要：

  结构式（I）的新化合物已被披露。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（例如多发性硬化症、吉兰-巴雷综合征和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是对阿片类药物、酒精和尼古丁的治疗。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖症或进食障碍。

  公开号：

  WO2005066126A1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 3-Substituted Indolines by Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Kohei Kaneda、Takashi Ito、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol049317k

  日期：2004.6.1

  text] N-Tosyl 3-substituted indoles were hydrogenated with high enantioselectivities (95-98% ee) by use of a trans-chelating chiral bisphosphine, (S,S)-(R,R)-PhTRAP ligand. The chiral catalyst, which was generated in situ from [Rh(nbd)(2)]SbF(6), PhTRAP, and Cs(2)CO(3), is useful for enantioselectively synthesizing a range of diverse optically active indolines possessing a chiral carbon at the 3-position

  [反应：见正文]通过使用反式螯合手性双膦（S，S）-（R，R）-PhTRAP配体，以高对映选择性（95-98％ee）将N-甲苯磺酰基3取代的吲哚氢化。由[Rh（nbd）（2）] SbF（6），PhTRAP和Cs（2）CO（3）原位生成的手性催化剂可用于对映选择性合成一系列具有在3位的手性碳。
• Cb1 antagonist compounds
  申请人：Allen Rebecca Jennifer

  公开号：US20070088018A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Novel compounds of structural formula (I) are disclosed. As modulators of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor, these compounds are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. As such, compounds of the present invention are useful as in the treatment, prevention and suppression of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders (e.g., multiple sclerosis, Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis), cerebral vascular accidents, head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, particularly to opiates, alcohol, and nicotine. The compounds are also useful for the treatment of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications associated therewith.

  本发明揭示了化学结构式（I）的新型化合物。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用途。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（例如多发性硬化症、吉兰-巴雷综合征和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面具有用途。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是阿片类药物、酒精和尼古丁。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及其并发症相关的肥胖症或进食障碍。
• CB1 MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Allen Jennifer Rebecca

  公开号：US20080287504A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Novel compounds of structural formula (I) are disclosed. As modulators of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor, these compounds are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. As such, compounds of the present invention are useful as in the treatment, prevention and suppression of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders (e.g., multiple sclerosis, Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis), cerebral vascular accidents, head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson's disease, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, particularly to opiates, alcohol, and nicotine. The compounds are also useful for the treatment of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications associated therewith.

  本发明揭示了化学式 (I) 的新型化合物。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用途。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（例如多发性硬化症、格林-巴利综合症和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面具有用途。这些化合物还对治疗物质滥用障碍特别是对阿片类、酒精和尼古丁的治疗具有用途。这些化合物还对治疗与过度食物摄入和相关并发症有关的肥胖症或进食障碍具有用途。
• Diazepane derivatives and uses thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10308653B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), and pharmaceutically compositions thereof. Compounds of Formula (I) have been found to bind bromodomains and/or bromodomain-containing proteins (e.g., bromo and extra terminal (BET) proteins). Also provided are methods, uses, and kits of the compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting the activity (e.g., increased activity) of bromodomains and/or bromodomain-containing proteins and for treating and/or preventing in a subject diseases associated with bromodomains or bromodomain-containing proteins (e.g., proliferative diseases, cardiovascular diseases, viral infections, fibrotic diseases, neurological diseases, metabolic diseases, endocrine diseases, and radiation poisoning). The compounds, pharmaceutical compositions, and kits are also useful for male contraception.

  本公开提供了式（I）化合物及其药用组合物。已发现式（I）化合物可结合溴基链和/或含溴基链的蛋白质（如溴外末端（BET）蛋白质）。还提供了这些化合物和药物组合物的方法、用途和试剂盒，用于抑制溴基团和/或含溴基团蛋白的活性（如活性增加），治疗和/或预防受试者与溴基团或含溴基团蛋白相关的疾病（如增殖性疾病、心血管疾病、病毒感染、纤维化疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、内分泌疾病和辐射中毒）。这些化合物、药物组合物和试剂盒还可用于男性避孕。