Se-benzyl 4-methylbenzeneselenocarboxylate | 127226-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-benzyl 4-methylbenzeneselenocarboxylate
• 英文别名: Se-benzyl 4-methylbenzoselenoate；Se-benzyl 4-methylselenobenzoate；Se-benzyl 4-methylbenzenecarboselenoate
• CAS: 127226-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: RRIJBSYTYYRTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Se-benzyl 4-methylbenzeneselenocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮类硒酸酯的多目标定向化合物的合成和评价

  摘要：

  本文介绍了新的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生的硒酸酯的合成和评估，作为潜在的多靶点药物治疗阿尔茨海默氏病。通过短而模块化的合成途径，获得了具有高度结构多样性的一系列DHPM衍生的硒酸酯。通过TBARS和铁螯合测定法评估抗氧化剂活性。这些化合物也被评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEi）。这些化合物具有良好的抗氧化活性，因为它们具有出色的脂质过氧化抑制作用和良好的铁螯合活性。另外，它们显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性，并且其中一些表现出优于标准药物加兰他敏的活性。在计算机上的预测表明，化合物1h可能表现出良好的药代动力学特征。因此，本文所述的一系列DHPM衍生的硒酸酯在寻找用于治疗阿尔茨海默氏病的新的多靶点疗法中显示出开发抗氧化剂和抗胆碱酯酶的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.031

文献信息

• Reactions of acyl chlorides with LiAlHSeH. Preparation of diacyl selenides, diacyl diselenides, selenocarboxylates and cyclic selenoanhydrides
  作者：Mamoru Koketsu、Futoshi Nada、Sohma Hiramatsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1039/b200147k

  日期：2002.3.8

  Various diacyl selenides, diacyl diselenides and selenocarboxylates were synthesized by reaction of several acyl chlorides with LiAlHSeH. Reaction of diacyl chloride with LiAlHSeH afforded cyclic selenoanhydrides. In the 77Se NMR spectra, we found that the chemical shifts of the diacyl selenides and the diacyl diselenides could facilitate their distinction.

  几种酰基氯与 LiAlHSeH 反应合成了各种二酰基硒化物、二酰基二硒化物和硒羧酸盐。二酰氯与 LiAlHSeH 反应生成了环硒酸酐。在 77Se NMR 光谱中，我们发现二酰基硒化物和二酰基二硒化物的化学位移有助于区分它们。
• SYNTHESIS OF SELENOL ESTERS USING ACYL HALIDES AND A NOVEL SELENATING REAGENT, LiAlHSeH
  作者：Mamoru Koketsu、Hiroshi Asada、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1080/10426500490422254

  日期：2004.3.1

  Several selenol esters were synthesized by the reaction of acyl chlorides with LiAlHSeH then with alkyl halides in moderate to good yields.

  通过酰氯与 LiAlHSeH 然后与烷基卤反应以中等至良好的收率合成了几种硒醇酯。
• Organotin Selenocarboxylates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Hideharu Ishihara、Shinya Muto、Toyohiko Endo、Mutsuaki Komada、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1989-27432

  日期：——

  A series of di- 3 and triorganotin esters 2 of aromatic selenocarboxylic acid were synthesized and characterized. The organotin esters 2 and 3 are stable thermally, but labile towards moisture and oxygen. They readily reacted with benzyl bromide in the presence of aluminum chloride to afford benzyl selenocarboxylates 4 in moderate yields. The reaction of triphenyltin selenocarboxylates with phenylselenenyl bromide led to aryl phenyl diselenides 5 in good yields.

  合成了一系列芳香族硒羧酸的二-3 和三有机锡酯 2，并对其进行了表征。有机锡酯 2 和 3 具有稳定的热稳定性，但对湿气和氧气不稳定。在氯化铝存在下，它们很容易与溴化苄反应，生成硒羧酸苄酯 4，产率适中。三苯基硒羧酸锡与苯基溴化硒反应生成芳基苯基二硒化物 5，收率较高。