(E)-N-(2-cyano-1-(4-fluorophenyl)pent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1031379-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-cyano-1-(4-fluorophenyl)pent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-2-cyano-1-(4-fluorophenyl)pent-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1031379-02-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 358.436
• InChiKey: BKDJDLQRPCEILT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 、 N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 resorcinolbis[(diphenyl)phosphinite] palladium trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-N-(2-cyano-1-(4-fluorophenyl)pent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯-夹杂物通过区域选择性烯丙基CH键官能化催化烯丙基腈与甲苯磺酰基亚胺的CC偶联。

  摘要：

  提出了一种机理新的钯-钳配合物催化的亚磺胺基烯丙基化反应。该反应涉及在温和条件下烯丙基腈的CH键官能化。反应以高区域选择性进行，而产物没有烯丙基重排。建模研究表明，碳-碳键的形成过程是通过（eta（1）-烯丙基）钯钳复合物中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ol801070n

文献信息

• Palladium−Pincer Complex Catalyzed C−C Coupling of Allyl Nitriles with Tosyl Imines via Regioselective Allylic C−H Bond Functionalization
  作者：Juhanes Aydin、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol801070n

  日期：2008.7.3

  palladium-pincer complex catalyzed allylation of sulfonimines is presented. This reaction involves C-H bond functionalization of allyl nitriles under mild conditions. The reaction proceeds with a high regioselectivity, without allyl rearrangement of the product. Modeling studies indicate that the carbon-carbon bond formation process proceeds via (eta (1)-allyl)palladium pincer complex intermediates.

  提出了一种机理新的钯-钳配合物催化的亚磺胺基烯丙基化反应。该反应涉及在温和条件下烯丙基腈的CH键官能化。反应以高区域选择性进行，而产物没有烯丙基重排。建模研究表明，碳-碳键的形成过程是通过（eta（1）-烯丙基）钯钳复合物中间体进行的。