2-甲氧基苯甲醛苯腙 | 21968-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲醛苯腙
• 英文名称: 2-methoxybenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: o-methoxybenzaldehydephenylhydrazone；o-anisaldehyde phenylhydrazone；2-methoxy-benzaldehyde phenylhydrazone；2-Methoxy-benzaldehyd-phenylhydrazon；o-Methoxy-benzaldehyd-phenylhydrazon；o-Methoxybenzaldehydphenylhydrazon；o-Methoxybenzaldehyde phenylhydrazone；N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 21968-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DRTOXVMLDGORBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  373.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛苯腙 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Attanasi, Orazio; Gasperoni, Simonetta; Carletti, Claudio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 生成 2-甲氧基苯甲醛苯腙
  参考文献：
  名称：

  Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5> 7, p. 527,669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid–catalyzed green synthesis and biological studies of pyrrolo[3,4‐<i>c</i>]pyrazoles in aqueous medium
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh、Anania Arjuna

  DOI：10.1002/jhet.3740

  日期：2020.1

  An environmentally benign approach in aqueous medium by means of Lewis acid catalyst affords a wide spectrum of pyrazoline derivatives in satisfactory yields. [3+2] cycloaddition reactions of substituted azomethine‐N‐imines to maleimide in aqueous medium at relatively high concentrations of Lewis acid catalyst have emerged as an environment friendly alternative to conventional solvents. Promising catalytic

  在水性介质中通过路易斯酸催化剂的环境友好方法以令人满意的产率提供了广谱的吡唑啉衍生物。[3 + 2]在相对较高浓度的路易斯酸催化剂下，在水性介质中，取代的偶氮甲亚胺-N-亚胺与马来酰亚胺的环加成反应已成为传统溶剂的环保替代品。在水性介质中，路易斯酸（如Cu（NO 3）2）显示出令人鼓舞的催化活性。该合成方案的明显特征是反应时间短，效率高，通过良性溶剂进行的危险合成反应少，催化，适度的后处理和干净的反应方法。
• Fe⁺³-montmorillonite K10 as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for the Grind Mediated Synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo [a,j]xanthenes
  作者：Leila Z. Fekri、Mohammad Nikpassand、Hajar S. Fard、Omid Marvi

  DOI：10.2174/157017861302160209165802

  日期：2016.2.9

  of benzynes by phenols and intramolecular phenyl-carbonyl coupling reactions of benzaldehydes and acetophenones bearing tethered carbonyl chains in the presence of hexamethylphosphoramide and SmI2. Other methods for the synthesis of xanthenes include the reaction of formamide with β-naphthol, carbon monoxide, and 1- hydroxymethyl-naphthalen-2-ol. Methods: procedure a: A mixture of substituted benzaldehyde

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的
• Sequential [3+2] annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides: synthesis of pyrazoles containing functional motifs
  作者：Tao Shi、Zhaoxiao Wu、Tingting Jia、Chong Zhang、Linghui Zeng、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang、Shourong Liu、Jiaan Shao、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02735b

  日期：——

  A novel sequential [3+2] annulation reaction has been developed using prop-2-ynylsulfonium salts and hydrazonyl chlorides, affording a series of pyrazoles with functional motifs that can be post modified in the preparation of various drugs or drug candidates. Further transformation and gram-scale operations could also be achieved efficiently.

  使用丙-2-炔锍盐和腙氯化物开发了一种新的连续 [3+2] 环化反应，提供了一系列具有功能基序的吡唑，可在制备各种药物或候选药物时进行后修饰。还可以有效地实现进一步的转化和克级操作。
• Copper-Catalyzed Transformation of Hydrazones into Halogenated Azabutadienes, Versatile Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexey V. Shastin、Vladimir M. Gorbachev、Sergey V. Shorunov、Vasiliy M. Muzalevskiy、Anna I. Lukianova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1021/acscatal.6b03196

  日期：2017.1.6

  A one-step copper-catalyzed reaction of aldehyde-derived N-substituted hydrazones with CCl4 resulted in efficient synthesis of 4,4-dichloro-1,2-diazabuta-1,3-dienes. It was proven that this C–C bond-forming cascade reaction operates via an addition of trichloromethyl radical to the C═N bond of hydrazone followed by a base-induced elimination of HCl. The reaction was found to be very general, as diverse

  醛衍生的N-取代的azo与CCl 4的一步铜催化反应可有效合成4,4-二氯-1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。事实证明，这种C–C键形成级联反应是通过在的C═N键中添加三氯甲基自由基，然后通过碱诱导的HCl去除而实现的。发现该反应非常笼统，因为在N位具有各种芳族基团以及C位具有芳族，脂族和杂环取代基的各种azo是能够与多种多卤代化合物（CCl 3 Br，CBr 4，CCl 3 CN，CCl 3 COOEt，CCl 3 CF 3，CBr3 CF 3）来生产一族功能化的1,2-二氮杂丁-1,3-二烯。已证明，所制备的杂二烯是用于各种有价值的无环和杂环分子的直接组装的高度通用的构建基。
• Quinonoid mesoions, (2,3-diphenyltetrazol-5-ylio)phenolates
  作者：Shuki Araki、Naomitsu Aoyama、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96487-6

  日期：1987.1

  The synthesis and the properties of (2,3-diphenyltetrazol-5-ylio)phenolates are described as the first representatives of quinonoid mesoions.

  （2,3-二苯基四唑-5- ylio）酚盐的合成和性质被描述为醌型中位离子的第一个代表。