2,3-diamino-4-methylisoquinolinium 4-methylbenzenesulfonate | 75949-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-diamino-4-methylisoquinolinium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,3-diamino-4-methylisoquinolinium tosylate；4-methylbenzenesulfonate;4-methylisoquinolin-2-ium-2,3-diamine
• CAS: 75949-19-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₀H₁₂N₃
• 分子量: 345.422
• InChiKey: YPAJLWKEFXALGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-4-methylisoquinolinium 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以65%的产率得到10-methyltetrazolo<1,5-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Linearly fused isoquinolines. 3. Positional effect of substitution on equilibrium of tetrazole-azide systems. Anomalous behavior in trifluoroacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基异喹啉-3-胺 在 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2,3-diamino-4-methylisoquinolinium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Linearly fused isoquinolines. 3. Positional effect of substitution on equilibrium of tetrazole-azide systems. Anomalous behavior in trifluoroacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a003

文献信息

• A new synthesis of the linearly fused [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline ring. Observation of an unexpected Dimroth rearrangement
  作者：László Filák、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Mátyás Czugler、Cuong N. Hoang、Joachim G. Schantl、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.103

  日期：2008.2

  derivatives) a Dimroth rearrangement took place under the same reaction conditions to yield 3-isoquinolylhydrazones. The mechanism of this unexpected transformation has been verified by isotope labelling experiments. Clarification of the reaction mechanism allowed finding proper reaction conditions to eliminate the rearrangement route, and thus, to perfect successful ring closure to the fused triazoles

  从2，3-二氨基异喹啉鎓盐开始，已经阐明了线性稠合的[1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉环系统的新的和一般的合成。在4位带有烷基的起始化合物容易与醛反应生成环化产物。在4位上缺乏给电子基团的情况下（例如，未取代的或4-氰基取代的二氨基衍生物），在相同的反应条件下进行了狄莫罗斯重排，从而产生了3-异喹啉基hydr。同位素标记实验已验证了这种意外转变的机理。澄清反应机理使得可以找到合适的反应条件以消除重排路线，从而完美地完成对稠合三唑的成功闭环。
• Consensus Virtual Screening Identified [1,2,4]Triazolo[1,5‐ <i>b</i> ]isoquinolines As MELK Inhibitor Chemotypes
  作者：Anita Rácz、Roberta Palkó、Dorottya Csányi、Zsuzsanna Riedl、Dávid Bajusz、György M. Keserű

  DOI：10.1002/cmdc.202100569

  日期：2022.1.19

  New MELK inhibitor chemotype: This study documents the first medicinal chemical usage of the [1,2,4]triazolo[1,5-b]isoquinoline scaffold, resulting from a virtual screening campaign to identify new inhibitors of the MELK kinase. Structure−activity relationships are observed and syntheses for 19 analogues are reported.

  新的 MELK 抑制剂化学型：本研究记录了 [1,2,4]三唑并[1,5- b ]异喹啉支架的首次药物化学用途，该药物化学用途源自旨在鉴定新的 MELK 激酶抑制剂的虚拟筛选活动。观察到结构-活性关系并报告了 19 种类似物的合成。
• MESSMER A.; HAJOS G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 843-846
  作者：MESSMER A.、 HAJOS G.

  DOI：——

  日期：——