3-(3,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione | 57880-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Pentanedione, 3-(3,3-diphenyl-2-propenylidene)-；3-(3,3-diphenylprop-2-enylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 57880-92-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: YELDZXQWVYIOMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione 、 重氮甲烷 生成 1,1'-[4-(2,2-diphenyl-vinyl)-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-diyl]-bis-ethanone
  参考文献：
  名称：

  KATO TETSUZO; CHIBA TAKUO; CHIBA TOSHIYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1976, 24, NO 12, 3034-3038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-苯基肉桂醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(3,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. LXXIV. Carroll reaction of 1,1-diphenyl-2-propynyl acetoacetate.

  摘要：

  1, 1-二苯基-2-丙炔基乙酰乙酸酯的卡罗尔反应生成了 3, 5-己二烯-2-酮衍生物（IIIc）和 2, 4-己二烯酸衍生物（IV 和 IV'）。通过核磁共振数据的比较，证明 IV 和 IV'是几何异构体。还解释了其他反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2263

文献信息

• Efficient Access to Conjugated Dienones and Diene-diones from Propargylic Alcohols and Enolizable Ketones: A Tandem Isomerization/Condensation Process Catalyzed by the Sixteen-Electron Allyl-Ruthenium(II) Complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)] [SbF6]
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/adsc.200606162

  日期：2006.10

  reacting terminal propargylic alcohols HCCCR1R2(OH) with enolizable ketones R3CH2C(O)R4 and β-dicarbonyl compounds R3C(O)CH2C(O)R4, respectively. The process, which is catalyzed by the 16e- (η3-allyl)-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)] [SbF6] associated with CF3CO2H, involves the initial isomerization of the propargylic alcohol into the corresponding α,β-unsaturated aldehyde R1R2CCHCHO

  以高收率合成了多种共轭二烯酮R 1 R 2 CCHCHC（R 3）C（O）R 4和二烯二酮R 1 R 2 CCHCHC C（O）R 3 } C（O）R 4通过使末端炔丙醇HCCCR 1 R 2（OH）与可烯化的酮R 3 CH 2 C（O）R 4和β-二羰基化合物R 3 C（O）CH 2 C（O）R 4反应。的过程中，这是由催化16E -（η 3 -烯丙基） -钌（II）配合物的[Ru（η与CF 3 CO 2 H相关的3 -2-C 3 H 4 Me）（CO）（dppf）] [SbF 6 ]涉及将炔丙醇初始异构化为相应的α，β-不饱和醛R 1 R 2 CCHCHO（迈耶-舒斯特重排）和随后的醛醇缩合反应。
• Easy entry to donor/acceptor butadiene dyes through a MW-assisted InCl3-catalyzed coupling of propargylic alcohols with indan-1,3-dione in water
  作者：Javier Francos、Javier Borge、Josefina Díez、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.028

  日期：2015.3

  In this contribution, the high-yield preparation and optical properties of some donor-acceptor butadiene dyes, generated by coupling of different 1,1-diaryl-2-propyn-1-ols with indan-1,3-dione, are presented. The reactions, which involve the initial Meyer–Schuster rearrangement of the aromatic alkynols and subsequent condensation of the resulting enals with the β-dicarbonyl compound, proceeded cleanly

  在这项贡献中，介绍了通过不同的1,1-二芳基-2-丙炔-1-醇与茚满-1,3-二酮偶联生成的一些供体-受体丁二烯染料的高产率制备和光学性质。该反应包括芳族炔醇的初始Meyer-Schuster重排以及随后使所得的烯类与β-二羰基化合物缩合，在催化量的廉价路易斯酸InCl的存在下，在MW辐射下于水中干净地进行反应。3。还包括对这些染料之一的单晶X射线衍射研究。
• Brønsted Acid Catalyzed Propargylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives. Synthesis of Tetrasubstituted Furans
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol0631298

  日期：2007.2.1

  Bronsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) efficiently catalyze a direct substitution of the hydroxyl group in propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds. Selective propargylation or allenylation is obtained depending on the nature of the alkynol. Reactions can be performed in air in undried solvents with water being the only side product of the process. By applying this reaction

  简单的布朗斯台德酸（例如对甲苯磺酸一水合物（PTS））有效地催化用1,3-二羰基化合物直接取代炔丙醇中的羟基。根据炔醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化。反应可以在空气中在未干燥的溶剂中进行，而水是该过程的唯一副产物。通过将该反应作为关键步骤，可以通过一锅法轻松合成一系列有趣的多取代呋喃。[反应：请参见文字]。
• Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Activity of Indenyl Tris( <i>N</i> ‐pyrrolyl)phosphine Complexes of Ruthenium
  作者：Matthew J. Stark、Michael J. Shaw、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/ejic.201501381

  日期：2016.3

  The synthesis, characterization, and catalytic activity of new ruthenium complexes of the tris(N-pyrrolyl)phosphine ligand [P(pyr)3] are described. The new ruthenium complexes [RuCl(ind)(PPh3)P(pyr)3}] and [RuCl(ind)P(pyr)3}2] (ind = indenyl, η5-C9H7–) were synthesized in 73 and 63 % isolated yields, respectively, by thermal ligand exchange of [RuCl(ind)(PPh3)2] with P(pyr)3. The electronic and steric

  描述了三 (N-吡咯基) 膦配体 [P(pyr)3] 的新型钌配合物的合成、表征和催化活性。新的钌配合物 [RuCl(ind)(PPh3)P(pyr)3}] 和 [RuCl(ind)P(pyr)3}2] (ind = indenyl, η5-C9H7–) 在 73 和通过[RuCl(ind)(PPh3)2]与P(pyr)3的热配体交换，分离产率分别为63%。通过X射线结构分析和循环伏安法研究了新配合物的电子和空间性质。新配合物 [RuCl(ind)(PPh3)P(pyr)3}] 和 [RuCl(ind)P(pyr)3}2] 和已知配合物 [RuCl(ind)(PPh3)2}]从围绕钌中心的可比较的键长和角度来看，它们的空间性质仅略有不同。[RuCl(ind)(PPh3)P(pyr)3}]和[RuCl(ind)P(pyr)3}2]的氧化电位为+0。34 和 +0.71 V 与 Cp2Fe0/+（Cp
• KATO T.; CHIBA T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2263-2267
  作者：KATO T.、 CHIBA T.

  DOI：——

  日期：——