1,1'-[4-(2,2-diphenyl-vinyl)-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-diyl]-bis-ethanone | 62565-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-[4-(2,2-diphenyl-vinyl)-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-diyl]-bis-ethanone
• 英文别名: 3,3-Diacetyl-4-(β-phenylstyryl)-1-pyrazolin；1-[5-acetyl-4-(2,2-diphenylethenyl)-3,4-dihydropyrazol-5-yl]ethanone
• CAS: 62565-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: WWHBAROVSFZGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C (decomp)
• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[4-(2,2-diphenyl-vinyl)-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-diyl]-bis-ethanone 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO TETSUZO; CHIBA TAKUO; CHIBA TOSHIYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1976, 24, NO 12, 3034-3038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,3-diphenylallylidene)pentane-2,4-dione 、 重氮甲烷 生成 1,1'-[4-(2,2-diphenyl-vinyl)-4,5-dihydro-pyrazole-3,3-diyl]-bis-ethanone
  参考文献：
  名称：

  KATO TETSUZO; CHIBA TAKUO; CHIBA TOSHIYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1976, 24, NO 12, 3034-3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diazomethane with 2-acetyl-5,5-diphenyl-2,4-pentadienoic acid and related compounds.
  作者：TETSUZO KATO、TAKUO CHIBA、TOSHIYUKI CHIBA

  DOI：10.1248/cpb.24.3034

  日期：——

  Reaction of 2-acetyl-5, 5-diphenyl-2, 4-pentadienoic acid (Ia) and its methyl ester (Ib) with diazomethane gave rise to 3-acetyl-3-methoxycarbonyl-4-(β-phenylstyryl)-1-pyrazoline (IIb), which by elimination of nitrogen afforded methyl 2-acetyl-6, 6-diphenyl-3, 5-hexadienoate (IIIb). Similar reaction of 3-(γ-phenylcinnamylidene)-2, 4-pentanedione (Ic) and dimethyl γ-phenylcinnamylidenemalonate (Id) with diazomethane gave the adduct corresponding to 1-pyrazoline derivatives (IIc, IId), respectively. Heating of these compounds afforded denitrogenated products. Similarly, methyl 2-acetyl-5-phenyl-2, 4-pentadienoate (Ie) and 3-cinnamylidene-2, 4-pentanedione (If) reacted with diazomethane, followed by elimination of nitrogen, to afford methyl 2-acetyl-6-phenyl-3, 5-hexadienoate (IIIe) and 3-(4-phenyl-1, 3-butadienyl)-2, 4-pentadione (IIIf), respectively. The reaction of the pyrazoline (II) to give compound (III) involves the novel ring-cleavage of the cyclopropane intermediate, such as methyl 1-acetyl-2-(β-phenylstyryl)-cyclopropane-1-carboxylate (IX, where R1=phenyl, R2=methyl, R3=methoxy).

  2-乙酰基-5,5-二苯基-2,4-五烯酸 (Ia) 及其甲基酯 (Ib) 与重氮甲烷反应生成 3-乙酰基-3-甲氧基羧基-4-(β-苯乙烯基)-1-吡唑啉 (IIb)，通过氮的消除得到甲基 2-乙酰基-6,6-二苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIb)。类似地，3-(γ-苯基肉桂醛)-2,4-戊二酮 (Ic) 和二甲基 γ-苯基肉桂醛马来酸酯 (Id) 与重氮甲烷反应分别生成与 1-吡唑啉衍生物相对应的加成物 (IIc, IId)。加热这些化合物可得到去氮化产物。同样，甲基 2-乙酰基-5-苯基-2,4-五烯酸酯 (Ie) 和 3-肉桂醛-2,4-戊二酮 (If) 与重氮甲烷反应，随后消除氮，生成甲基 2-乙酰基-6-苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIe) 和 3-(4-苯基-1,3-丁二烯基)-2,4-戊二酮 (IIIf)。吡唑啉 (II) 的反应形成化合物 (III) 涉及环丙烷中间体的新颖环裂解，如甲基 1-乙酰基-2-(β-苯乙烯基)-环丙烷-1-羧酸酯 (IX，其中 R1=苯基，R2=甲基，R3=甲氧基)。