4-Methoxy-8-(5-trifluoromethyl-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 104658-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-Methoxy-8-(5-trifluoromethyl-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-8-[[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]sulfinyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 104658-45-9
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 395.405
• InChiKey: YRSKXBMQQDTGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-5,6,7,8-四氢喹啉氮氧化物 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 4-Methoxy-8-(5-trifluoromethyl-2-benzimidazolyl)sulfinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• UCHIDA, MINORU;MORITA, SEIJI;CHIHIRO, MASATOSHI;NAKAGAWA, KAZUYUKI
  作者：UCHIDA, MINORU、MORITA, SEIJI、CHIHIRO, MASATOSHI、NAKAGAWA, KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydroquinoline derivatives, process for preparing the same and anti-peptic ulcer compositions containg the same
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0187977B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• US4738970A
  申请人：——

  公开号：US4738970A

  公开（公告）日：1988-04-19
• US4880815A
  申请人：——

  公开号：US4880815A

  公开（公告）日：1989-11-14
• Studies on proton pump inhibitors. I. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Seiji MORITA、Masatoshi CHIHIRO、Toshimi KANBE、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.1517

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were synthesized and examined for their (H+ + K+) adenosine triphosphatase ATPase-inhibitory and antisecretory activities. These sulfinyl compounds could be considered to be rigid analogues of the 2-[(2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazole class of antisecretory agents. All the compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。