(3S,3aS,6R,7aS)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone | 145773-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aS,6R,7aS)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone
• 英文别名: (3S,3aS,6R,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 145773-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGDINYRLQOKVQS-XGEHTFHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,7aS)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (6R,7aS)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aS)-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 palladium dihydroxide 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (3S,3aS,6R,7aS)-perhydro-3,6-dimethyl-2-benzo[b]furanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9

文献信息

• Synthesis and Organoleptic Properties of p-Menthane Lactones
  作者：Jean-Marc Gaudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00397-5

  日期：2000.6

  The stereoselective synthesis and organoleptic properties of p-menthane lactones 7a–h are described. Apart from correcting the published data concerning these compounds, this work has also allowed an unambiguous identification of 7a, 7b and 7g in Italo Mitcham black peppermint oil (Mentha piperita). In addition, these lactones are of considerable interest to the perfume industry, due to their exceptional

  描述了对-薄荷烷内酯7a - h的立体选择性合成和感官特性。除了更正有关这些化合物的公开数据外，这项工作还明确鉴定了Italo Mitcham黑色薄荷油（Mentha piperita）中的7a，7b和7g。另外，这些内酯由于其异常的气味强度和典型的香豆素样香气，在香水工业中引起了极大的兴趣。
• [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017044957A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。
• Preparation of 3-hydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US10399954B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及可用于合成薄荷内酯和相关化合物（包括 3,6-二甲基六氢苯并呋喃-2-酮、异构体和其他衍生物）的中间体化合物的合成。
• Preparation of 3-hydroxy-3,6- dimethylhexahydrobenzofuran-2-one and derivatives thereof
  申请人：P2 SCIENCE, INC.

  公开号：US11008299B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及可用于合成薄荷内酯和相关化合物（包括 3,6-二甲基六氢苯并呋喃-2-酮、异构体和其他衍生物）的中间体化合物的合成。
• Determining Ultra-Low Organic Molecular Odor Thresholds in Air Helps Identify the Most Potent Fungal Aroma Compound
  作者：Fabio F. Brescia、Jan Passinger、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner、Holger Zorn、Marco A. Fraatz

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08438

  日期：2024.4.3

  method for the determination of odor thresholds in air is reported. As model substrates for this novel approach, naturally occurring substances (R)-1-p-menthene-8-thiol as well as (3S,3aS,6R,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one were used. The latter compound was synthesized from (−)-isopulegol and exhibited an extremely low odor recognition threshold of 1.9 × 10–6 ng L–1 air, the

  气味阈值的确定可以在包括空气在内的各种基质中进行，并作为比较有气味化合物效力的参数。通常，空气中的气味阈值通过气相色谱-嗅觉 (GC-O) 确定，并参考内标，最常见的是 ( E )-dec-2-enal。本文报道了一种用于测定空气中气味阈值的直接气相色谱-火焰离子化检测器-嗅觉分析方法。作为这种新方法的模型底物，天然存在的物质 ( R )-1- p -menthene-8-thiol 以及 (3 S ,3a S ,6 R ,7a S )-3,6-二甲基-3a,4使用,5,6,7,7a-六氢-3H -1-苯并呋喃-2-酮。后一种化合物由 (−)-异胡薄荷醇合成，具有 1.9 × 10 –6 ng L –1空气的极低气味识别阈值，这是迄今为止报道的真菌香气化合物的最低值。