1-phenyl-1,5-hexadiene | 1009-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 1,5-hexadien-1-yl-benzene；1ξ-phenyl-hexa-1,5-diene；1ξ-Phenyl-hexa-1,5-dien；1-Phenyl-hexa-1,5-dien；1,5-hexadienyl-benzene；hexa-1,5-dienylbenzene
• CAS: 1009-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: UUGMOKFRPLZWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.34°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9005

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,5-hexadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 C₇₅H₄₈F₁₂O₈P₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯的对映选择性镍催化迁移氢氰化。

  摘要：

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，

  DOI：

  10.1002/anie.202008854
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-phenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Levy; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Alkenes with Ferric Boroperoxo Porphyrin Complex; Reduction of Oxygen by Iron Porphyrin
  作者：Kento Kimura、Shunpei Murano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.20210242

  日期：2021.10.15

  a mild and selective catalytic aerobic oxidation process of olefins. This catalytic aerobic oxidation reaction was designed based on experimental and spectroscopic evidence assessing the reduction of atmospheric oxygen using a ferric porphyrin complex and pinacolborane to form a ferric boroperoxo porphyrin complex as an oxidizing species. The ferric boroperoxo porphyrin complex can be utilized as an

  我们在此描述了烯烃的温和和选择性催化有氧氧化过程的发展。这种催化有氧氧化反应是基于实验和光谱证据设计的，该证据评估了使用三价铁卟啉配合物和频哪醇硼烷减少大气氧以形成三价铁硼过氧化卟啉配合物作为氧化物质。铁硼过氧化卟啉复合物可用作在环境条件下烯烃催化有氧氧化中原位生成的中间体，以形成不同于使用先前报道的铁卟啉催化获得的那些的氧化产物。此外，温和的反应条件允许实现化学选择性氧化。
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。
• Synthesis of Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) from Styrenes and Nitrosonium Tetrafluoroborate in Non-Acidic Media and Mechanistic Study
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Yuta Saeki、Kazuo Eda、Naoki Asada、Tomoaki Tsutsumi、Yong Soon Shin、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/jhet.2360

  日期：2016.7

  corresponding styrenes using nitrosonium tetrafluoroborate as the nitrosation reagent in pyridine (basic media) or dichloromethane (neutral media). Acid‐sensitive functional groups were tolerated under these conditions. The probable reaction mechanism was elucidated. The experimental results support an ionic reaction pathway in contrast to the conventional acidic conditions with a radical mechanism.

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。
• Synthesis of 2-phenyl-2-cycloalkenones via palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization-intramolecular aldol condensation
  作者：Ji-Hyun Kim、Robert J. Kulawiec

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00513-9

  日期：1998.5

  We have extended the scope of our palladium-catalyzed tandem epoxide isomerization/aldol condensation reaction to encompass intramolecular condensations, which provide facile access to conjugated cycloalkenones from epoxy aldehydes or diepoxides. For example, reaction of 5,6-epoxy-6-phenylhexanal with Pd(OAc)2-PBu3 catalyst in the presence of NaHCO3 and 3Å molecular sieves forms 2-phenyl-2-cyclopentenone

  我们已经扩展了钯催化的串联环氧化物异构化/羟醛缩合反应的范围，使其涵盖分子内缩合，从而使环氧醛或二环氧化物易于连接到共轭环烯酮。例如，在NaHCO 3和3Å分子筛的存在下，5,6-环氧-6-苯基己醛与Pd（OAc）2 -PBu 3催化剂的反应形成2-苯基-2-环戊烯酮（80％）。类似地，1,2; 5,6-二乙氧基-1-苯基己烷得到3-甲基-2-苯基-2-环戊烯酮（72％）。对二羰基中间体（例如，在后一种情况下为1-苯基-2，5-己二酮）的观察表明，该反应是通过Pd催化的二环氧化物异构化为二酮，然后进行碱催化的羟醛缩合而进行的。
• Palladium(0) versus Nickel(0) Catalysis in Selective Functional-Group-Tolerant sp³-sp³Carbon-Carbon Bond Formations
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200902221

  日期：2009.11.16

  formations between allyl carbonates and nontoxic allyl, allenyl, or propargyl boronates. This report represents the first use of these types of boronic esters in this particular context. The present transformations proceeded with high selectivity under remarkably mild conditions, and various functional groups including an aldehyde function proved to be compatible. In addition, several boronates were found

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。