N-2-tert-butylphenyl-N-(2-methoxyethoxymethyl)propionamide | 183966-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-tert-butylphenyl-N-(2-methoxyethoxymethyl)propionamide
• 英文别名: N-(2-tert-butylphenyl)-N-(2-methoxyethoxymethyl)propanamide
• CAS: 183966-52-1；215674-33-2；215674-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: OUQRNSITYYQQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂基氯 、 N-2-tert-butylphenyl-N-(2-methoxyethoxymethyl)propionamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R_a*,2S*)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2-methyl-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction

  摘要：

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。

  DOI：

  10.1039/a901154d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tert-butylphenyl)-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2-phenylmethoxypropanamide 在 samarium diiodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-2-tert-butylphenyl-N-(2-methoxyethoxymethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Reduction of α-Functionalised Amides: Highly Enantiospecific Access to an Atropisomeric Amide

  摘要：

  SmI2或SmI2-LiCl混合物可用于还原α-取代酰胺，产率可高达85%，具体取决于酰胺的结构。该方法已应用于合成高度富含手性的对映异构体芳香胺体系，从(S)-O-乙酰乳酸开始。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1838

文献信息

• SmI₂-Mediated Reduction of <i>α</i>-Functionalised Amides: Highly Enantiospecific Access to an Atropisomeric Amide
  作者：Adam D. Hughes、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-1998-1838

  日期：1998.9

  SmI2 or SmI2-LiCl mixtures can be used to reduce α-functionalised amides in yields of up to 85% depending upon the amide structure. The method has been applied to the synthesis of an atropisomeric anilide system in highly enantioenriched form, starting with (S)-O-acetyl lactic acid.

  SmI2或SmI2-LiCl混合物可用于还原α-取代酰胺，产率可高达85%，具体取决于酰胺的结构。该方法已应用于合成高度富含手性的对映异构体芳香胺体系，从(S)-O-乙酰乳酸开始。
• Diastereoselective enolate chemistry using atropisomeric amide
  作者：Adam D. Hughes、David A. Price、Oleg Shishkin、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01673-5

  日期：1996.10

  The alkylations and aldol reactions of certain atropisomeric amides, derived from ortho-tert-butyl aniline, are highly diastereoselective.

  该烷基化反应和某些阻转酰胺的羟醛缩合反应，衍生自邻-叔丁基苯胺，是高度非对映选择性。
• Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction
  作者：Adam D. Hughes、David A. Price、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/a901154d

  日期：——

  The use of certain types of atropisomeric amides, incorporating an N-MEM-ortho-tert-butylaniline group, for stereoselective reactions, has been explored. Enolate reactions of these systems are highly diastereocontrolled, and enantiomerically enriched starting materials can be obtained, starting from lactic acid, via a new SmI2 mediated reduction process.

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。