5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 59841-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-2-phenyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；5-Hydroxy-2-phenyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；5-Hydroxy-2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 59841-55-3
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: DDEFJPXNMLKHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(3-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)propoxy)-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺衍生物铂(II)配合物的制备及其体外细胞毒活性的探索

  摘要：

  摘要 两种以萘酰亚胺衍生物为配体的新型铂 (II) 配合物 [Pt(3a)Cl]Cl (3a-Pt) 和 [Pt(3b)Cl]Cl (3b-Pt)，其中 3a = 5-( 3-(双(吡啶-2-基甲基)氨基)丙氧基)-2-苯基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮和3b = 2-苄基-5-(3-(双(吡啶-2-基甲基)氨基)丙氧基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮，合成并进行结构表征。3b-Pt 在体外对人非小细胞肺癌 NCI-H460 细胞（0.89 ± 0.25 μM）显示出比 3a-Pt（11.32 ± 0.47 μM）和顺铂（11.09 ± 1.01 μM）更高的抗肿瘤特性。此外，3b-Pt 通过抑制端粒酶活性和线粒体功能障碍诱导 NCI-H460 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2019.04.004
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物、その製造方法、有機ＥＬ素子及び有機薄膜太陽電池

  摘要：

  提供可用作n型半导体材料的新有机化合物，该化合物由下式表示：ペリキサンテノキサンテンビスイミド化合物。（其中，R代表烷基，可置换芳基等；Xa1、Xa2、Y1、Y2、Z1和Z2分别独立地代表氢，卤素，可置换芳基，芳香族复合环基等。）【选择图】无

  公开号：

  JP2018039777A

文献信息

• <i>In vitro</i> and <i>in vivo</i> activity of novel platinum(<scp>ii</scp>) complexes with naphthalene imide derivatives inhibiting human non-small cell lung cancer cells
  作者：Guo-Bao Huang、Shan Chen、Qi-Pin Qin、Jin-Rong Luo、Ming-Xiong Tan、Zhen-Feng Wang、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1039/c9nj01076a

  日期：——

  Four new Pt(II) complexes, [Pt(La)]Cl (1), [Pt(Lb)]Cl (2), [Pt(Lc)]Cl (3) and [Pt(Ld)]Cl (4) with the naphthalene imide derivatives La–Ld as ligands were designed and prepared. MTT assay indicated that 1–4 exhibited proliferation inhibiting activity against human non-small cell lung cancer (NCI-H460) cells, especially 1–3 showed superior activity (IC50 = 0.10–8.56 μM) compared with cisplatin (IC50

  四种新的Pt（II）配合物[Pt（L a）] Cl（1），[Pt（L b）] Cl（2），[Pt（L c）] Cl（3）和[Pt（L d）设计并制备了以萘酰亚胺衍生物L a –L d为配体的] Cl（4）。MTT分析表明，1-4对人非小细胞肺癌（NCI-H460）细胞具有增殖抑制活性，尤其是1-3对顺铂（IC 50 = 12.01 ）具有更好的活性（IC 50 = 0.10-8.56μM）。±1.03μM）。各种实验表明3作为端粒酶抑制剂通过抑制端粒酶和线粒体功能障碍而诱导NCI-H460细胞凋亡。体内评价结果表明3可以显着抑制NCI-H460荷瘤小鼠的肿瘤细胞生长，肿瘤生长抑制率（TGI）达到40.7％。这些结果证明3是端粒酶抑制剂和有前途的抗癌剂。
• Isomeric naphthalimides bearing pyran units: Insight into mutual relation between structure and photochromic properties
  作者：O.A. Fedorova、A.N. Sergeeva、P.A. Panchenko、Yu. V. Fedorov、F.G. Erko、J. Berthet、S. Delbaere

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.02.004

  日期：2015.4

  Two novel isomeric photochromic naphthopyrans (1 and 2) containing naphthalimide moieties were prepared and studied. In the compound 1, O-atom of pyran cycle is at C-3 position of naphthalene ring, whereas, in compound 2, O-atom of pyran cycle is at C-4 position. In the compound 2 due to para-position O-atom of pyran photochrome cycle is involved into the conjugated naphthalimide system. The variety in mutual position of pyran and naphthalimide units leads to remarkable difference in photochromic characteristics. Both compounds demonstrate the switching of the fluorescence by photoinduced conversion between the closed and open forms. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Anselm; Zuckmayer, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3290
  作者：Anselm、Zuckmayer

  DOI：——

  日期：——
• US5055367A
  申请人：——

  公开号：US5055367A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5066796A
  申请人：——

  公开号：US5066796A

  公开（公告）日：1991-11-19