3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypropionitrile | 106800-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypropionitrile
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 106800-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• mdl: MFCD22840938
• 分子量: 237.255
• InChiKey: UZPFNCFTLNZEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypropionitrile 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-directed regioselective monodemethylation of polymethoxyarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a018
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-hydroxypropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-directed regioselective monodemethylation of polymethoxyarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a018

文献信息

• Metal or ammonium alginates as Lewis base catalysts for the 1,2-addition of silyl nucleophiles to carbonyl compounds
  作者：Cécile Verrier、Sylvain Oudeyer、Isabelle Dez、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.012

  日期：2012.4

  Several metal (Na+, Ca2+) or ammonium (n-Bu4N+) derivatives of alginic acid, an abundant bio-polymer obtained from the cell walls of brown algae, were synthesized. Their potential to act as organocatalysts to catalyze the 1,2-addition of various silyl derivatives to carbonyl compounds was evaluated for the first time. Ammonium alginate 1h is able to promote the reaction in modest to good isolated yields (up to 98%) affording access to a large range of substrates (beta-cyano alcohols or ester, beta-substituted methylacrylate or acrylonitrile, and cyanohydrin) by using only 5 mol % of catalyst. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LAL K.; GHOSH S.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1072-1078
  作者：LAL K.、 GHOSH S.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxyl-directed regioselective monodemethylation of polymethoxyarenes
  作者：Kasturi Lal、Subrata Ghosh、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00382a018

  日期：1987.3