4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanthione | 126384-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanthione
• 英文别名: 3-Propyloxolane-2-thione
• CAS: 126384-18-7
• 化学式: C₇H₁₂OS
• 分子量: 144.238
• InChiKey: OQKHGFDIMUAUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanthione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用 n-Bu3SnH-Et3B 轻松还原仲醇衍生的二硫代碳酸酯，并通过烷氧基硫代羰基自由基与乙炔键的分子内加成合成 2-呋喃硫酮和 2-呋喃酮

  摘要：

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2578
• 作为产物：
  描述：

  O-<(Z)-3-hexenyl> S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanthione
  参考文献：
  名称：

  氢化三正丁基锡协助均一黄原酸酯的高度立体选择性内酯化

  摘要：

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001265

文献信息

• Tri-n-butyltin hydride assisted highly stereoselective lactonisation of homoallylic xanthates
  作者：Makoto Yamamoto、Takashi Uruma、Seiji Iwasa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39890001265

  日期：——

  A highly stereo- and regio-selective radical cyclisation of homoallylic xanthate esters is presented and the reaction is applied to the synthesis of some ring fused lactones.

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。
• YAMAMOTO, MAKOTO;URUMA, TAKASHI;IWASA, SEIJI;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZU+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1265-1267
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、URUMA, TAKASHI、IWASA, SEIJI、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2578-2583
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Facile Reduction of Dithiocarbonates Derived from Secondary Alcohols with<i>n</i>-Bu₃SnH–Et₃B and Synthesis of 2-Furanthiones and 2-Furanones by Intramolecular Addition of Alkoxythiocarbonyl Free Radicals to Acetylenic Linkages
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2578

  日期：1990.9

  reduction of dithiocarbonates or thiocarbonates by n-Bu3SnH–Et3B easily gives the corresponding hydrocarbons. The intermediate alkoxythiocarbonyl radical equivalents are trapped by properly located carbon–carbon multiple bonds. The dithiocarbonates derived from either homopropargylic or homoallylic alcohols produce tetrahydrofuranones upon treatment with n-Bu3SnH–Et3B. Application of this new method

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。