3-(Benzenesulfonyl)-6-methoxypyridazine | 191031-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzenesulfonyl)-6-methoxypyridazine
• CAS: 191031-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: NSDVASHHXXIFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)-6-methoxypyridazine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-benzenesulfonyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Selective, Non-Hydantoin, Non-Carboxylic Acid Inhibitor of Aldose Reductase with Potent Oral Activity in Diabetic Rat Models:  6-(5-Chloro-3-methylbenzofuran- 2-sulfonyl)-2-H-pyridazin-3-one

  摘要：

  We report here on the discovery path that led to a structurally unprecedented non-hydantoin, non-carboxylic acid aldose reductase inhibitor, 24, which shows remarkably potent oral activity in normalizing elevated sorbitol levels and, more significantly, fructose levels in the sciatic nerve of chronically diabetic rats, with ED90 values of 0.8 and 3 mpk, respectively. It is well absorbed in rats (oral bioavailability, 98%) and has a long plasma t(1/2) (26 +/- 3 h).

  DOI：

  10.1021/jm034065z
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3-(phenylsulfanyl)pyridazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到3-(Benzenesulfonyl)-6-methoxypyridazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025

文献信息

• Use of sulfur derivatives as an<i>ortho</i>directing group for the metalation of diazines. Metalation of diazines.<b>XVIII</b>
  作者：Alain Turck、Nelly Plé、Paméla Pollet、Ljubica Mojovic、Jack Duflos、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570340245

  日期：1997.3

  The metalation of thioethers, methyl and phenyl sulfoxides and sulfones of pyrazine and pyridazine has been performed. Methyl sulfoxides and sulfones were first metalated on the methyl group. The ortho directing effect of thioethers, sulfoxides and sulfones have been compared with the methoxy group. The sulfoxides were shown to be very good ortho directing groups.

  进行了吡嗪和哒嗪的硫醚，甲基和苯基亚砜和砜的金属化。甲基亚砜和砜首先在甲基上金属化。已将硫醚，亚砜和砜的邻位导向作用与甲氧基进行了比较。亚砜被证明是非常好的邻位导向基团。
• Palladium-catalyzed heteroaryl thioethers synthesis overcoming palladium dithiolate resting states inertness: Practical road to sulfones and NH-sulfoximines
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Awatef Selmi、Majed Kammoun、Hélène Cattey、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.025

  日期：2018.6

  provide efficient synthetic access to heteroaryl sulfones in two-steps using a simple palladium–1,1′-bis[(diphenyl)phosphanyl]ferrocene catalyst to form in high yields variously functionalized heteroaromatic thioethers. Pyridinyl-containing substrates can be subsequently selectively oxidized into sulfones and NH-sulfoximines by using very mild oxidation conditions with a high functional group tolerance

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。
• A Highly Selective, Non-Hydantoin, Non-Carboxylic Acid Inhibitor of Aldose Reductase with Potent Oral Activity in Diabetic Rat Models:  6-(5-Chloro-3-methylbenzofuran- 2-sulfonyl)-2-<i>H</i>-pyridazin-3-one
  作者：Banavara L. Mylari、Sandra J. Armento、David A. Beebe、Edward L. Conn、James B. Coutcher、Michael S. Dina、Melissa T. O'Gorman、Michael C. Linhares、William H. Martin、Peter J. Oates、David A. Tess、Gregory J. Withbroe、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm034065z

  日期：2003.6.1

  We report here on the discovery path that led to a structurally unprecedented non-hydantoin, non-carboxylic acid aldose reductase inhibitor, 24, which shows remarkably potent oral activity in normalizing elevated sorbitol levels and, more significantly, fructose levels in the sciatic nerve of chronically diabetic rats, with ED90 values of 0.8 and 3 mpk, respectively. It is well absorbed in rats (oral bioavailability, 98%) and has a long plasma t(1/2) (26 +/- 3 h).